N'''',N''''-dimethyl-pyridine-2-carboxamide thiosemicarbazide | 405881-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'''',N''''-dimethyl-pyridine-2-carboxamide thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-pyridineformaldehyde 3-dimethylthiosemicarbazone；2-pyridineformamide-N(4)-dimethylthiosemicarbazone；2-pyridyl-formamide N(4)-dimethylthiosemicarbazide；2-Pyridinformamid-N(4)-dimethylthiosemicarbazon；HAm4DM；3-[(Z)-[amino(pyridin-2-yl)methylidene]amino]-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 405881-59-6
• 化学式: C₉H₁₃N₅S
• 分子量: 223.302
• InChiKey: FQBSXLHDXNWBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  321.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'''',N''''-dimethyl-pyridine-2-carboxamide thiosemicarbazide 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶甲酰胺N（4）-二甲基硫代半脲过渡金属配合物的结构和光谱表征

  摘要：

  摘要在N（4）-二甲基硫代氨基脲存在下，干燥甲醇中的钠还原2-氰基吡啶，生成2-吡啶甲酰胺N（4）-二甲基硫代氨基脲HAm4DM。制备了铁（III），钴（III），镍（II），铜（II），钯（II）和铂（II）的配合物，并通过光谱技术对其进行了表征。另外，[Ni（Am4DM）（OAc）]，[Ni（Am4DM）（CH3CN）] ClO4，[Cu（Am4DM）（OAc）]和[Pt（Am4DM）（DMSO）] Cl·2H2O的晶体结构被包含在内。阴离子硫半碳carb配体的配位是通过吡啶基氮，亚胺氮和硫醇基硫原子进行的。[Ni（Am4DM）（OAc）]和[Cu（Am4DM）（OAc）]中的乙酰基通过一个氧作为单齿配体配位，另一个氧与Am4DM的酰胺NH2分子间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(02)01330-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 2-氰基吡啶 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以25%的产率得到N'''',N''''-dimethyl-pyridine-2-carboxamide thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基-甲酰胺N(4)-二甲基氨基硫脲和一些五配位锌(II)和镉(II)配合物的合成、表征和分子结构

  摘要：

  摘要 无水甲醇中的钠在 N(4)-二甲基氨基硫脲存在下还原 2-氰基吡啶，生成 2-吡啶基甲酰胺 N(4)-二甲基氨基硫脲，HAm4DM。已经制备了具有式 [M(Am4DM)(OAc)]2 和 [M(HAm4DM)X2]（M = Zn 或 Cd，X = Cl、Br 或 I）的锌（II）和镉（II）配合物，并且以光谱技术为特征。此外，HAm4DM、[Zn(HAm4DM)Br2]和[Cd(HAm4DM)l2]DMSO的晶体结构已经得到解决。HAm4DM 处于两性离子形式，在亚胺氢和硫醇合硫原子之间具有氢键相互作用。中性缩氨基硫脲配体通过吡啶基氮、亚胺氮和硫酮硫原子进行配位，而 [M(Am4DM)(OAc)]2 中的阴离子配体与相同的两个氮原子和硫醇合硫原子配位。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1208

文献信息

• Oxorhenium(V) Complexes with Thiosemicarbazones
  作者：Isabel Garcia Santos、Ulrich Abram

  DOI：10.1002/zaac.200400004

  日期：2004.5

  [ReOCl2(L1b)], where HL1b is 2-pyridineformamide-N(4)-ethylthiosemicarbazone and the ligand occupies the equatorial coordination sphere of the complex together with one of the chloro ligands. Oxorhenium(V)—Komplexe mit Thiosemicarbazonen Neutrale Oxorhenium(V)-Komplexe mit 2-Pyridinformamidthiosemicarbazonen, HL1, entstehen bei Reaktionen von [ReOCl3(PPh3)2] mit aquivalenten Mengen der Liganden. Bei

  当 [ReOCl3 (PPh3) 2] 与等摩尔量的配体反应时，会形成与衍生自 2-吡啶甲酰胺 HL1 的缩氨基硫脲的中性氧铼 (V) 配合物。当使用过量的缩氨基硫脲并在沸腾的甲苯中长时间进行反应时，会发生金属的还原和组成为 [Re (L1) 2] + 的铼 (III) 络合物的形成。[ReOCl2 (L1b)] 的 X 射线结构证实了缩氨基硫脲去质子化并充当三齿配体，其中 HL1b 是 2-吡啶甲酰胺-N (4)-乙缩氨基硫脲，配体占据配合物的赤道配位球与氯配体之一一起。Oxorhenium (V) 与 thiosemicarbazones 的复合物 中性 oxorhenium (V) 与 2-pyridinformamide thiosemicarbazones, HL1, 产生于 [ReOCl3 (PPh3) 2] 与等量配体的反应。当在沸腾的甲苯中使用过量的配体和更长的反应时间时，金属被还原并形成组成为
• Symmetrisation in the Interaction of Chloro[2‐(dimethylaminomethyl)phenyl‐C ¹ ]mercury(II) with Thiosemicarbazone Derivatives of Pyridine‐2‐carboxamide and Pyrazin‐2‐carboxamide
  作者：Ulrich Abram、Alfonso Castiñeiras、Isabel García‐Santos、Raul Rodríguez‐Riobó

  DOI：10.1002/ejic.200600282

  日期：2006.8

  pyrazine-2-carboxamide thiosemicarbazones (HAm4DH and HAmpz4DH) or their N4,N4-dimethyl derivatives (HAm4DM and HAmpz4DM) react with chloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl-C1]mercury(II), [Hg(damp)Cl], to give the tetrahedral [Hg(TSC)2] complexes [TSC = Am4DH (1), Am4DM (2), Ampz4DH (3) or Ampz4DM (4)]. Spectroscopic studies and a X-ray structural analysis show that the potentially tridentate thiosemicarbazones adopt

  吡啶-和吡嗪-2-甲酰胺缩氨基硫脲（HAm4DH 和 HAmpz4DH）或其 N4,N4-二甲基衍生物（HAm4DM 和 HAmpz4DM）与氯[2-（二甲氨基甲基）苯基-C1]汞（II）、[Hg（潮湿）反应Cl]，得到四面体 [Hg(TSC)2] 复合物 [TSC = Am4DH (1)、Am4DM (2)、Ampz4DH (3) 或 Ampz4DM (4)]。光谱研究和 X 射线结构分析表明，潜在的三齿缩氨基硫脲采用 S，N 配位模式，每个去质子化的缩氨基硫脲通过偶氮甲碱氮和硫醇硫原子与 HgII 中心结合，而杂环氮原子没有配位. 在晶体结构中发现所有配合物中的分子内和分子间氢键以及与配合物1和2的螯合或吡啶环的特定C-H……π相互作用。此外，[Hg(damp)Cl] 发生对称化得到对称单元 [Hg(Hdamp)2]2+，其中 Hdamp 在氮原子处质子化。(© Wiley-VCH Verlag
• Garcia Santos, Isabel; Hagenbach, Adelheid; Abram, Ulrich, Dalton Transactions
  作者：Garcia Santos, Isabel、Hagenbach, Adelheid、Abram, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structures of dioxouranium complexes with 2-pyridineformamide thiosemicarbazones
  作者：Isabel Garcia Santos、Ulrich Abram

  DOI：10.1016/j.inoche.2004.01.005

  日期：2004.3

  2-Pyridineformamide thiosemicarbazone (HL1) reacts with UO2(NO3)(2)(.)6H(2)O or [NBu4](2)[UO2Cl4] under deprotonation and formation of neutral uranyl complexes. The composition of the products is dependent on the solvents used: [UO2(L-1)(OH)](2) is formed when acetonitrile is used, whereas the hydrogen-bonded dimer [UO2(L-1)(MeO)(MeOH)](2) is the product in methanol. Both products have been studied by X-ray crystallography showing uranium uranium distances of 3.750 and 5.385 Angstrom. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, Characterization and Molecular Structure of 2-Pyridyl-formamide N(4)-Dimethylthiosemicarbazone and Some Five-Coordinated Zinc(II) and Cadmium(II) Complexes
  作者：Elena Bermejo、Alfonso Castiñeiras、Larissa M. Fostiak、Isabel García、Antonio L. Llamas-Saiz、John K. Swearingen、Douglas X West

  DOI：10.1515/znb-2001-1208

  日期：2001.12.1

  reduces 2-cyanopyridine in the presence of N(4)-dimethylthiosemicarbazide to produce 2-pyridyl-formamide N(4)-dimethylthiosemicarbazone, HAm4DM. Complexes with zinc(II) and cadmium(II) of formulae [M(Am4DM)(OAc)]2 and [M(HAm4DM)X2] (M = Zn or Cd, X = Cl, Br or I) have been prepared and characterized by spectroscopic techniques. In addition, the crystal structures of HAm4DM, [Zn(HAm4DM)Br2], and [Cd(HAm4DM)l2]

  摘要 无水甲醇中的钠在 N(4)-二甲基氨基硫脲存在下还原 2-氰基吡啶，生成 2-吡啶基甲酰胺 N(4)-二甲基氨基硫脲，HAm4DM。已经制备了具有式 [M(Am4DM)(OAc)]2 和 [M(HAm4DM)X2]（M = Zn 或 Cd，X = Cl、Br 或 I）的锌（II）和镉（II）配合物，并且以光谱技术为特征。此外，HAm4DM、[Zn(HAm4DM)Br2]和[Cd(HAm4DM)l2]DMSO的晶体结构已经得到解决。HAm4DM 处于两性离子形式，在亚胺氢和硫醇合硫原子之间具有氢键相互作用。中性缩氨基硫脲配体通过吡啶基氮、亚胺氮和硫酮硫原子进行配位，而 [M(Am4DM)(OAc)]2 中的阴离子配体与相同的两个氮原子和硫醇合硫原子配位。