2,2,2-trifluoro-N-((S)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide | 1443242-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-((S)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-((S)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-yl]acetamide
• CAS: 1443242-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 257.212
• InChiKey: KDYIVXBRLQJKII-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-((S)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (1S,4R)-4-[3-(2-pyrrolidin-1-yl-pyridin-4-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 4-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTALEN-1-YL UREA AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF, INTER ALIA, DISEASES OF THE RESPIRATORY TRACT
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXY-1,2,3,4-TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE-1-YL-URÉE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, ENTRE AUTRES, DE MALADIES DES VOIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  揭示了具有[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基团的化合物及其药用盐。这些化合物是p38 MAPK抑制剂，在治疗呼吸道疾病等疾病中作为抗炎药物有用。

  公开号：

  WO2013083206A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl-acetamide 在 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-((S)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本文描述的化合物(I)的公式是p38 MAPK抑制剂，可用作抗炎药物，用于治疗呼吸道疾病等。

  公开号：

  US20140364412A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF [1, 2, 4] TRIAZOLO [4, 3 - A] PYRIDINE AS P38 - MAP KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1, 2, 4] TRIAZOLO [4, 3 - A] PYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE P38 - MAP KINASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014194956A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to compounds selected in the group consisting of compounds of formula (la) to (Id) and compositions, that are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  这项发明涉及选择在化合物的组合中的化合物，该组合包括公式（Ia）至（Id）的化合物和作为p38 MAPK抑制剂的组合物，可用作抗炎药物，用于治疗呼吸道疾病等疾病。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013083606A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R2, W, A, Y and R1 are as defined in the specification, are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：其中R2、W、A、Y和R1如规范中定义，是p38 MAPK抑制剂，在治疗呼吸道疾病等疾病中作为抗炎药物有用。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014195402A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to compounds and compositions that are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  这项发明涉及抑制p38 MAPK的化合物和组合物，可用作抗炎药物，用于治疗呼吸道疾病等疾病。
• P38 - MAP 키나아제 억제제로서 [1, 2, 4] 트리아졸로 [4, 3 - A] 피리딘의 유도체
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A. 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이.(519980808797)

  公开号：KR20160016973A

  公开（公告）日：2016-02-15

  본 발명은, 특히 호흡기 질환의 치료에서 항염증제로서 유용한, p38 MAPK 억제제인, 식 (Ia) 내지 (Id)의 화합물 및 조성물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种选择自第 (Ia) 至 (Id) 组中的化合物和组合物，其为 p38 MAPK 抑制剂，特别在治疗呼吸道疾病中作为抗炎药物有用。
• 2，2，2-三氟-N-[(S)-4-羰基四氢萘-1-基]-乙 酰胺的纯化工艺
  申请人：浙江华贝药业有限责任公司

  公开号：CN108424372B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种2，2，2‑三氟‑N‑[(S)‑4‑羰基‑1，2，3，4‑四氢萘‑1‑基]‑乙酰胺即化合物1的纯化工艺：2，2，2‑三氟‑N‑[(S)‑1，2，3，4‑四氢萘‑1‑基]‑乙酰胺经一步氧化生成化合物1。纯化包括：反应结束后，加入醇类溶剂淬灭，抽滤，浓缩滤液至一定体积；抽滤，滤饼干燥得到化合物1。本发明改进后的工艺，反应结束加入醇类溶剂，不仅可替代五水合硫代硫酸钠淬灭反应，而且增加了化合物1在溶液中溶解度，利于过滤。同时采用了浓缩溶剂至一定体积，析出固体的析晶纯化方法，其纯度可达98%以上，收率达到90%以上，纯度和收率都有较大提高。该纯化工艺操作更加简便，缩短制备周期，降低制造成本，减少废弃物排放，适合工业化大生产。