N-(S)-α-ethylbenzyl-O-benzoyl hydroxylamine | 1374682-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(S)-α-ethylbenzyl-O-benzoyl hydroxylamine
• 英文别名: [[(1S)-1-phenylpropyl]amino] benzoate
• CAS: 1374682-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HYQWRCWMZGVHPK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S)-α-ethylbenzyl-O-benzoyl hydroxylamine 、 环己酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-(benzoyloxy)cyclohexanone 、 (+)-(2R)-2-benzoyloxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-oxyacylation of cyclic ketones

  摘要：

  环酮与手性N-烷基-O-酰基羟胺的反应可生成相应的α-氧酰基羰基化合物，其对映体过量率达89%。不对称诱导的水平受到溶剂极性、酸强度以及温度（影响较小）的影响。增加羟胺试剂中氮原子周围的立体障碍，可提高不对称诱导的水平，但这也会对转化反应的产率产生不利影响。通过对N-和O-取代基以及底物的考察，揭示了该方法的应用范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25293g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯丙胺 、 过氧化苯甲酰 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(S)-α-ethylbenzyl-O-benzoyl hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-oxyacylation of cyclic ketones

  摘要：

  环酮与手性N-烷基-O-酰基羟胺的反应可生成相应的α-氧酰基羰基化合物，其对映体过量率达89%。不对称诱导的水平受到溶剂极性、酸强度以及温度（影响较小）的影响。增加羟胺试剂中氮原子周围的立体障碍，可提高不对称诱导的水平，但这也会对转化反应的产率产生不利影响。通过对N-和O-取代基以及底物的考察，揭示了该方法的应用范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25293g

文献信息

• Asymmetric α-oxyacylation of cyclic ketones
  作者：Deborah A. Smithen、Christopher J. Mathews、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c2ob25293g

  日期：——

  Reaction of cyclic ketones with chiral N-alkyl-O-acyl hydroxylamines leads to the corresponding α-oxyacylated carbonyl compound in up to 89% ee. The levels of asymmetric induction were influenced by solvent polarity, acid strength and, to a lesser extent, temperature. Increasing the steric bulk around the nitrogen atom of the hydroxylamine reagent led to increased levels of asymmetric induction, which was also found to be detrimental to the yield observed for the transformation. Examination of N- and O-substituents along with substrates revealed the scope and limitations of the procedure.

  环酮与手性N-烷基-O-酰基羟胺的反应可生成相应的α-氧酰基羰基化合物，其对映体过量率达89%。不对称诱导的水平受到溶剂极性、酸强度以及温度（影响较小）的影响。增加羟胺试剂中氮原子周围的立体障碍，可提高不对称诱导的水平，但这也会对转化反应的产率产生不利影响。通过对N-和O-取代基以及底物的考察，揭示了该方法的应用范围和局限性。