3,6-二甲基-1-氰基甲基吡啶氯化物 | 120616-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲基-1-氰基甲基吡啶氯化物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1-cyanomethylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-(cyanomethyl)-3,5-dimethylpyridinium chloride；2-(3,5-Dimethylpyridin-1-ium-1-yl)acetonitrile;chloride
• CAS: 120616-12-8
• 化学式: C₉H₁₁N₂*Cl
• 分子量: 182.653
• InChiKey: QQKMVGKHMVFTKV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-1-氰基甲基吡啶氯化物 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-cyano-6,8-dimethylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Hosomi, Akira, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1745 - 1749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 、 氯乙腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-二甲基-1-氰基甲基吡啶氯化物
  参考文献：
  名称：

  将1,3-环加成条件下的氰基甲基吡啶鎓盐与丙酸烷基酯的反应性切换为氰基吲哚嗪或氰基氮杂吲哚嗪-吲哚嗪

  摘要：

  1-氰基甲基吡啶鎓盐在[3 + 2]环加成条件下与丙酸烷基酯具有特殊的反应活性。在室温下进行的反应中，同时在CH 3 CN中回流，获得了负载产物3，得到了意外的乙基或甲基3-（3-氰基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）吲哚嗪-1-羧酸4。通过X射线分析确定了新的2：1氮杂吲哚嗪-吲哚利嗪加合物的结构。方法论上的努力使得能够调节对形成3-氰基吲哚并嗪3或氰基氮杂吲哚并嗪-吲哚并嗪4的反应性。。提出了形成氮杂吲嗪-吲哚嗪的机制。已成功获得稀有氰基吲哚并嗪和氰基氮杂吲哚并吲哚并嗪的产品组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131502

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 42. Synthesis and the Reaction of Pyridinium<i>N</i>-Ylides Using Bifunctional Ethyl Thiocyanatoacetates
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Yasunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1769

  日期：1996.6

  cycloadditions of some pyridinium (unsymmetrically substituted cyanomethylide)s with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in various solvents afforded only dimethyl 3-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate, except a few examples. On the other hand, the treatment of pyridinium (thiocyanatoaceto)- or (2-thiocyanatopropiono)amidates with a strong base, such as potassium t-butoxide, gave new bicyclic mesoionic compounds

  各种吡啶鎓（单取代的甲基化物）在硫氰酸乙酯或 2-硫氰酸根合丙酸乙酯中顺利地攻击氰基，以低到中等的产率得到相应的吡啶鎓（取代的氰基甲基化物），而吡啶鎓（未取代的酰胺化物）与在相同的试剂中酯羰基以可观的产率得到吡啶鎓（硫氰酸根合乙酰基）-或（2-硫氰酸根合丙基）酰胺。除了几个例子外，一些吡啶鎓（不对称取代的氰基甲基化物）与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 在各种溶剂中的 1,3-偶极环加成仅得到 3-氰基吲哚腙-1,2-二甲酸二甲酯。另一方面，用强碱（如叔丁醇钾）处理吡啶鎓（硫氰基乙酰基）-或（2-硫氰基丙酸基）酰胺，得到了新的双环介离子化合物 N-[2-(1,3,4-噻二唑并[3,2-a]吡啶并)]乙酰胺衍生物，收率适中。N-[1-(2-thiocyanatopyridinio)]aceta的中间体...
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles 72. A New Approach to 1-Acyl-3-(substituted methylthio)thieno[3',4':4,5]imidazo[1,5-a]pyridine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Yukihisa Okumura、Kennosuke Itoh、Kouji Kobayashi、Yoshihiro Aikawa、Kotaro Misawa

  DOI：10.1248/cpb.58.1502

  日期：——

  corresponding thieno[3',4':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in low to moderate yields via the intramolecular cyclization of the resulting 1,5-dipoles followed by the aromatization of the primary cycloadducts. Interestingly, the reactions using unsymmetrical 3-amino-4-[1-(3-methylpyridinio)]thiophene-5-thiolates afforded only 8-methylthieno[3',4':4,5]imidazo[1,2-a]pyridines and the other 6-methyl derivatives

  吡啶盐的碱处理，很容易从3-氨基-4-（1-吡啶基）噻吩-5-硫醇盐在室温下于氯仿中的3-氨基-4-（1-吡啶基）噻吩-5-硫醇盐的S-烷基化得到，相应的噻吩并[3'， 4'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，通过对所得的1,5-偶极进行分子内环化，然后进行一级环加合物的芳构化，以低至中等的产率获得。有趣的是，使用不对称的3-氨基-4- [1-（3-（3-甲基吡啶基））噻吩-5-硫醇盐的反应仅得到8-甲基噻吩并[3'，4'：4,5]咪唑[1,2-a]吡啶和其他6-甲基衍生物根本没有形成。此外，还讨论了吡啶鎓盐与溶剂（CHCl 3）缩合反应中副产物的分离。
• Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Hosomi, Akira, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1745 - 1749
  作者：Tominaga, Yoshinori、Shiroshita, Yoshihide、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Switching the reactivity of cyanomethylpyridinium salts in the 1,3-cycloaddition conditions with alkyl propiolates to cyanoindolizines or cyanoazaindolizinyl-indolizines
  作者：Iuliana-Monica Moise、Alina Ghinet、Sergiu Shova、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131502

  日期：2020.10

  reactivity of 1-cyanomethylpyridinium salts was revealed in the [3 + 2] cycloaddition conditions with alkyl propiolates. Cycloadducts 3 were obtained in reactions carried out at room temperature while refluxing in CH3CN provided unexpected ethyl or methyl 3-(3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)indolizine-1-carboxylates 4. The structure of the new 2:1 azaindolizine-indolizine adducts was secured by X-ray analysis

  1-氰基甲基吡啶鎓盐在[3 + 2]环加成条件下与丙酸烷基酯具有特殊的反应活性。在室温下进行的反应中，同时在CH 3 CN中回流，获得了负载产物3，得到了意外的乙基或甲基3-（3-氰基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）吲哚嗪-1-羧酸4。通过X射线分析确定了新的2：1氮杂吲哚嗪-吲哚利嗪加合物的结构。方法论上的努力使得能够调节对形成3-氰基吲哚并嗪3或氰基氮杂吲哚并嗪-吲哚并嗪4的反应性。。提出了形成氮杂吲嗪-吲哚嗪的机制。已成功获得稀有氰基吲哚并嗪和氰基氮杂吲哚并吲哚并嗪的产品组合。