(+)-(2R,5S,7S)-7-phenylmethyl-7-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-8-one | 166765-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(2R,5S,7S)-7-phenylmethyl-7-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-8-one
• 英文别名: ethyl (3R,6S,7aS)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 166765-32-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: ZDJSSMHYTUDOPS-JQVVWYNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,7S)-7-phenylmethyl-7-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (+)-(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-(phenylmethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的官能化吡咯烷酮

  摘要：

  报道了由（S）-焦谷氨酸1a制备的双环内酰胺2a-c衍生的内酰胺烯酸酯的产生，以及随后与一系列亲电试剂的反应。Exo-非对映选择性通常是有利的。通过在酸性条件下简单的半胺醚裂解，可以容易地实现其中一些加合物的脱保护，以得到官能化的羟甲基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00047-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,5S)-7-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1-aza-3-oxa-lbicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 (+)-(2R,5S,7S)-7-phenylmethyl-7-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-8-one 、 (+)-(2R,5S,7R)-7-phenylmethyl-7-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的官能化吡咯烷酮

  摘要：

  报道了由（S）-焦谷氨酸1a制备的双环内酰胺2a-c衍生的内酰胺烯酸酯的产生，以及随后与一系列亲电试剂的反应。Exo-非对映选择性通常是有利的。通过在酸性条件下简单的半胺醚裂解，可以容易地实现其中一些加合物的脱保护，以得到官能化的羟甲基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00047-6

文献信息

• A concise approach to functionalised, homochiral pyrrolidinones
  作者：Mark J Bamford、Mark Beard、David T Cherry、Mark G Moloney

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00007-c

  日期：1995.2

  Acylation of O,N-acetal 1 gives excellent yields of the C-7 substituted products 2a,b. Alkylation of 2a under mild conditions gives high yields of the exo- 3 and endo- 4 substituted products in varying ratios, depending on the alkylating agent. The unsaturated derivative 8 reacts in high yields under mild conditions with dienes and 1,3-dipoles to give the corresponding cycloadducts. Elaboration of these compounds by acidic deprotection to substituted pyroglutaminols, and oxidation to the corresponding pyroglutamates, can be readily achieved.
• Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid
  作者：Mark J Beard、Jonathan H Bailey、David T Cherry、Mark G Moloney、Sung Bo Shim、Kathryn A Statham、Mark J Bamford、R Brian Lamont

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00047-6

  日期：1996.3

  derived from bicyclic lactams 2a-c, prepared from (S)-pyroglutamic acid 1a, and subsequent reaction with a range of electrophiles, is reported. Exo-diastereoselectivity is generally favoured. The deprotection of some of these adducts to give functionalised hydroxymethylpyrrolidinones is readily achieved by simple hemiaminal ether cleavage under acidic conditions.

  报道了由（S）-焦谷氨酸1a制备的双环内酰胺2a-c衍生的内酰胺烯酸酯的产生，以及随后与一系列亲电试剂的反应。Exo-非对映选择性通常是有利的。通过在酸性条件下简单的半胺醚裂解，可以容易地实现其中一些加合物的脱保护，以得到官能化的羟甲基吡咯烷酮。