2-phenyl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazol-1-one | 1021949-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazol-1-one
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-phenyl-[1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 1021949-38-1
• 化学式: C₂₂H₁₄N₆O
• 分子量: 378.393
• InChiKey: SOPMBZJZIUWODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(1-ethoxycarbonylbenzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazol-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.8%的产率得到2-phenyl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  对癌细胞系具有优先细胞毒性的2-芳基-4-（苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢[1,2,4]三嗪基-[4,5-a]苯并咪唑-1-酮衍生物的合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一些1,2,4-三嗪并[4,5-a]苯并咪唑-1-酮（5和6）的衍生物的制备，这些衍生物含有额外的苯并咪唑环。使用重氮盐与1，1-双（1-乙氧基羰基-苯并咪唑-2-基）甲烷（2）的偶合反应制备这些化合物，以获得不稳定的unstable4，其容易进行环化。有趣的是，与白血病细胞相比，所选化合物对人癌和神经胶质瘤细胞系表现出优先的细胞毒活性。他们显示出对多药耐药的P-糖蛋白表达细胞系的显着活性，但对多药耐药蛋白1阳性和拓扑异构酶IIalpha阴性白血病的作用较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.008

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino-[4,5-a]benzimidazol-1-one derivatives with preferential cytotoxicity against carcinoma cell lines
  作者：Jakub Stýskala、Libuše Stýskalová、Jan Slouka、Marián Hajdúch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.01.008

  日期：2008.3

  4-triazino[4,5-a]benzimidazol-1-ones (5 and 6), containing additional benzimidazole ring. These compounds were prepared using coupling reactions of diazonium salts with 1,1-bis(1-ethoxycarbonyl-benzimidazol-2-yl)methane (2) to obtain unstable hydrazones 4, which readily undergo cyclization. Interestingly, the selected compounds demonstrated preferential cytotoxic activities against human carcinoma and glioma

  在本文中，我们描述了一些1,2,4-三嗪并[4,5-a]苯并咪唑-1-酮（5和6）的衍生物的制备，这些衍生物含有额外的苯并咪唑环。使用重氮盐与1，1-双（1-乙氧基羰基-苯并咪唑-2-基）甲烷（2）的偶合反应制备这些化合物，以获得不稳定的unstable4，其容易进行环化。有趣的是，与白血病细胞相比，所选化合物对人癌和神经胶质瘤细胞系表现出优先的细胞毒活性。他们显示出对多药耐药的P-糖蛋白表达细胞系的显着活性，但对多药耐药蛋白1阳性和拓扑异构酶IIalpha阴性白血病的作用较小。