2-[(S)-8-hydroxy-7-((S)-2-methylbutyl)-1-oxoisochroman-3-yl]acetaldehyde | 1361332-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(S)-8-hydroxy-7-((S)-2-methylbutyl)-1-oxoisochroman-3-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(3S)-8-hydroxy-7-[(2S)-2-methylbutyl]-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 1361332-32-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: ASMXMLYQTKLADP-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-8-hydroxy-7-((S)-2-methylbutyl)-1-oxoisochroman-3-yl]acetaldehyde 在 水 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Noricumazole A文库的全合成及其对HCV抑制作用的评估

  摘要：

  据报道，共合成了16种新的离子通道抑制剂，它们来自粘甲杆菌纤维素的次生代谢产物NoricumazoleA。文库设计的特别重点是在中心区域（C9和C11），恶唑部分和异苯并二氢吡喃酮部分C4的侧链上的立体化学排列。在一个对丙型肝炎病毒（HCV）生命周期具有抑制作用的测定系统中测试了Noricumazole A和所有新的Noricumazole衍生物。他们中的大多数是中度至强效HCV抑制剂（350 n M –6 n M），但也具有明显的细胞毒性。相比之下，诺鲁唑A的噻唑类似物是一种强HCV抑制剂，仅具有中等的细胞毒性。它可能成为具有大于10的良好治疗指数（CC 50 / IC 50）的前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201104042
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-[(S)-8-hydroxy-7-((S)-2-methylbutyl)-1-oxoisochroman-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Icumazoles和Noricumazoles的分离和全合成-纤维素膜中的抗真菌抗生素和阳离子通道阻滞剂

  摘要：

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。

  DOI：

  10.1002/anie.201106435

文献信息

• Total Synthesis of a Noricumazole A Library and Evaluation of HCV Inhibition
  作者：Jenny Barbier、Jens Wegner、Stefan Benson、Juliane Gentzsch、Thomas Pietschmann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201104042

  日期：2012.7.16

  The total synthesis of 16 new ion channel inhibitors derived from noricumazole A, a secondary metabolite from the myxobacterium Sorangium cellulosum, is reported. Particular focus of library design is put on stereochemical permutations in the central region (C9 and C11), the oxazole moiety and the side chain at C4 of the isochromanone moiety. Noricumazole A and all new noricumazole derivatives were

  据报道，共合成了16种新的离子通道抑制剂，它们来自粘甲杆菌纤维素的次生代谢产物NoricumazoleA。文库设计的特别重点是在中心区域（C9和C11），恶唑部分和异苯并二氢吡喃酮部分C4的侧链上的立体化学排列。在一个对丙型肝炎病毒（HCV）生命周期具有抑制作用的测定系统中测试了Noricumazole A和所有新的Noricumazole衍生物。他们中的大多数是中度至强效HCV抑制剂（350 n M –6 n M），但也具有明显的细胞毒性。相比之下，诺鲁唑A的噻唑类似物是一种强HCV抑制剂，仅具有中等的细胞毒性。它可能成为具有大于10的良好治疗指数（CC 50 / IC 50）的前导结构。
• Total synthesis of noricumazole B establishes d-arabinose as glycan unit
  作者：Jenny Barbier、Klaus Gerth、Rolf Jansen、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/c2ob26256h

  日期：——

  The total synthesis of noricumazole B, a secondary metabolite from myxobacteria, was achieved. It established the glycan moiety to be D-α-arabinoside.

  实现了粘细菌次生代谢产物诺瑞克唑 B 的全合成。其确定聚糖部分为D-α-阿拉伯糖苷。
• Total Synthesis of Icumazole A Using a Modified Cadiot–Chodkiewicz Coupling
  作者：Jack Buntine、Samrat Dasgupta、Keely Dorney、Oscar Rubinstein、Mina Salimimarand、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04268

  日期：2024.2.9

  stereotriad present in the oxazole moiety, an intramolecular Diels–Alder reaction to form the isochromanone, and an acetylide addition and selective methylation. The final steps involved a high-yielding modified Cadiot–Chodkiewicz coupling and stereoselective reduction to secure the Z,Z-diene and afford 1.

  首次报道了粘细菌代谢物艾克马唑 A ( 1 ) 的全合成。该路线的关键步骤包括有机催化的不对称自羟醛反应，随后进行乙酸羟醛反应以形成恶唑部分中的立体三联体，分子内狄尔斯-阿尔德反应以形成异色满酮，以及乙炔加成和选择性甲基化。最后的步骤涉及高产率修饰的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联和立体选择性还原，以确保Z,Z -二烯并提供1 。
• Isolation and Total Synthesis of Icumazoles and Noricumazoles-Antifungal Antibiotics and Cation-Channel Blockers from Sorangium cellulosum
  作者：Jenny Barbier、Rolf Jansen、Herbert Irschik、Stefan Benson、Klaus Gerth、Bettina Böhlendorf、Gerhard Höfle、Hans Reichenbach、Jens Wegner、Carsten Zeilinger、Andreas Kirschning、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201106435

  日期：2012.1.27

  noricumazole A, and their glycosylated derivatives are new, structurally related secondary metabolites isolated from Sorangium cellulosum. Their structures have been fully assigned by a joint strategy that relied on spectroscopy, derivatization, fragmentation, and finally the first total synthesis of noricumazole A.

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。