1-(Bis(phenylthio)methyl)cycloheptanol | 57768-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(Bis(phenylthio)methyl)cycloheptanol
• 英文别名: 1-[bis(phenylsulfanyl)methyl]cycloheptan-1-ol
• CAS: 57768-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₄OS₂
• 分子量: 344.542
• InChiKey: PTKNMXCKRDXEJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Bis(phenylthio)methyl)cycloheptanol 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-苯基硫烷基环辛酮
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素碱引起的环酮与双（苯硫基）甲基锂加合物的环扩展

  摘要：

  在双（苯硫基）缩醛的金属衍生物与另一个阴离子基团存在于同一分子中时，双（苯硫基）乙缩醛的金属衍生物表现为类胡萝卜素的原理的另一个应用中，环酮与双（苯硫基）甲基锂的加合物与烷基锂反应生成扩环的α -（苯硫基）酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96080-5
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COHEN T.; KUHN D.; FALCK J. R., J. AMER. CHEM. SOC. , 1975, 97, NO 16, 4749-4751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of copper(I)-induced thiophenoxide removal to ring expansions or chain extensions of aldehydes and ketones. Detection, Isolation, and independent preparation of the .alpha.-epoxy thioether intermediate
  作者：Theodore Cohen、David Kuhn、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja00849a045

  日期：1975.8
• ABRAHAM, WILLIAM D.;BHUPATHY, M.;COHEN, THEODORE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 20, 2203-2206
  作者：ABRAHAM, WILLIAM D.、BHUPATHY, M.、COHEN, THEODORE

  DOI：——

  日期：——
• Carbenoid type base induced ring expansion of the adducts of cyclic ketones with bis(phenylthio)methyllithium
  作者：William D. Abraham、M. Bhupathy、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96080-5

  日期：1987.1

  In another application of the principle that metallo derivatives of bis(phenylthio)acetals behave as carbenoids when present in the same molecule with another anionic group, the adducts of cyclic ketones with bis(phenylthio)methyllithium react with an alkyllithium to yield the ring expanded α-(phenylthio) ketones.

  在双（苯硫基）缩醛的金属衍生物与另一个阴离子基团存在于同一分子中时，双（苯硫基）乙缩醛的金属衍生物表现为类胡萝卜素的原理的另一个应用中，环酮与双（苯硫基）甲基锂的加合物与烷基锂反应生成扩环的α -（苯硫基）酮。
• COHEN T.; KUHN D.; FALCK J. R., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 16, 4749-4751
  作者：COHEN T.、 KUHN D.、 FALCK J. R.

  DOI：——

  日期：——