5,7-bis(benzyloxy)phthalaldehydic acid | 85925-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)phthalaldehydic acid
• 英文别名: 5,7-dibenzyloxy-3-hydroxyphthalide；3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 85925-68-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅
• 分子量: 362.382
• InChiKey: GOGVLNFIFTWTRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)phthalaldehydic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 红铝 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6,8-二苄氧基-1-乙氧基-3-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第9部分。通过分子内的氮杂-Wittig反应合成异喹诺酮生物碱硅胺

  摘要：

  异喹诺酮生物碱siamine（1）是通过3,5-二苄氧基苯甲酸（2）通过将分子内aza-Wittig反应作为关键步骤的途径合成的。由苯甲酸（2）通过二氢-恶唑法制得的苯甲醛（5）转化为叠氮化乙烯基酯（6）和（7），在用亚磷酸三乙酯处理后得到异喹诺酮（8）和1 -乙氧基异喹啉（9）。合成由异喹啉-3-基酯（转化完成9）插入相应的3-甲基异喹啉（12），用三溴化硼将其完全脱烷基，得到siamine（1）。

  DOI：

  10.1039/p19870001395
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)phthalaldehydic acid
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of phthalaldehydic acids and phthalides from o-bromobenzaldehydes via ortho-lithiated aminoalkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a011

文献信息

• SINHABABU, ACHINTYA, K.;BORCHARDT, R. T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 14, 2356-2360
  作者：SINHABABU, ACHINTYA, K.、BORCHARDT, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• KENNEDY, MICHAEL;MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W.;VAQUERO, JUAN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1395-1398
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MOODY, CHRISTOPHER J.、REES, CHARLES W.、VAQUERO, JUAN J.

  DOI：——

  日期：——
• General method for the synthesis of phthalaldehydic acids and phthalides from o-bromobenzaldehydes via ortho-lithiated aminoalkoxides
  作者：Achintya K. Sinhababu、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00162a011

  日期：1983.7
• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 9. Synthesis of the isoquinolone alkaloid siamine by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Michael Kennedy、Christopher J. Moody、Charles W. Rees、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1039/p19870001395

  日期：——

  incorporates an intramolecular aza-Wittig reaction as the key step. The benzaldehyde (5), prepared from the benzoic acid (2) by the dihydro-oxazole method, is converted into the vinyl azides (6) and (7), which on treatment with triethyl phosphite give the isoquinolone (8) and the 1-ethoxyisoquinoline (9) respectively. The synthesis is completed by transformation of the isoquinoline 3-ester (9) into

  异喹诺酮生物碱siamine（1）是通过3,5-二苄氧基苯甲酸（2）通过将分子内aza-Wittig反应作为关键步骤的途径合成的。由苯甲酸（2）通过二氢-恶唑法制得的苯甲醛（5）转化为叠氮化乙烯基酯（6）和（7），在用亚磷酸三乙酯处理后得到异喹诺酮（8）和1 -乙氧基异喹啉（9）。合成由异喹啉-3-基酯（转化完成9）插入相应的3-甲基异喹啉（12），用三溴化硼将其完全脱烷基，得到siamine（1）。