ethyl α-(E-phenylhydrazono)benzeneacetate | 153864-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-(E-phenylhydrazono)benzeneacetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 153864-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: HOIZAZNCGPJTKP-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(E-phenylhydrazono)benzeneacetate 在 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到苯甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用高价有机碘试剂氧化α-酮酯的苯hydr

  摘要：

  用多价碘试剂氧化后，α-酮酸和酮可通过羟基偶氮化合物轻松地从苯hydr中以高收率再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79284-7
• 作为产物：
  描述：

  在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl α-(E-phenylhydrazono)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘试剂对的氧化：羰基的再生和α-乙酰氧基和α-烷氧基偶氮化合物的简便合成

  摘要：

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00940-4

文献信息

• Oxidation of phenylhydrazones of α-keto esters with hypervalent organoiodine reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79284-7

  日期：1993.11

  α-Ketoacids and ketones can easily be regenerated in high yield from their phenylhydrazones via hydroxy azo compounds upon oxidation with hupervalent iodine reagents.

  用多价碘试剂氧化后，α-酮酸和酮可通过羟基偶氮化合物轻松地从苯hydr中以高收率再生。
• Structure Property Analysis of the Solution and Solid-State Properties of Bistable Photochromic Hydrazones
  作者：Baihao Shao、Hai Qian、Quan Li、Ivan Aprahamian

  DOI：10.1021/jacs.9b03932

  日期：2019.5.22

  photophysical and switching properties are prerequisites for accessing new functions and opportunities that are not possible with currently available systems. To this end we recently developed a new bistable hydrazone switch that undergoes efficient photoswitching and emission ON/OFF toggling in both solution and solid-state. Here, we present a systematic structure-property analysis using a family of hydrazones

  新光致变色化合物的开发及其光物理和开关特性的优化是获得当前可用系统无法实现的新功能和机会的先决条件。为此，我们最近开发了一种新的双稳态腙开关，它在溶液和固态下都可以进行高效的光开关和发射开/关切换。在这里，我们使用一系列腙进行系统的结构性质分析，并展示它们的性质，包括活化波长、光稳态 (PSS)、光异构化量子产率、热半衰期 (τ1/2) 和溶液/固体 -状态荧光特性随供电子 (EDG) 和/或吸电子 (EWG) 取代基的变化而变化。这些研究导致开关的 Z 和 E 异构体的吸收曲线发生红移，同时在几乎所有化合物中保持优异的 PSS。对 NMe2 和/或对 NO2 基团的引入提高了光异构化量子产率，并且在大多数情况下保持了极长的热半衰期（数万至数千年），即使在推挽系统中，仅用可见光激活。在定子苯基上带有 EDG 的腙是一个例外，由于异构化机制的变化，在 τ1/2（即天）内显示出高达 6 个数量级的加速度。此外，我们发现对位
• Hydrazone Photoswitches for Structural Modulation of Short Peptides
  作者：Myeongsu Jeong、Jiyoon Park、Yejin Seo、Kwonjung Lee、Susnata Pramanik、Sangdoo Ahn、Sunbum Kwon

  DOI：10.1002/chem.202103972

  日期：2022.2.21

  new photoswitches that can modulate biomolecules has been of consistent interest. Herein, it is shown that installation of amide substituents at different position(s) of hydrazone photoswitches does not cause a significant change in E/Z photoswitching behaviors. It is also demonstrated that a hydrazone switch comprising an upper phenyl ring and a lower quinolinyl ring is effective for structural control

  开发可以调节生物分子的新光开关一直引起人们的兴趣。本文表明，在腙光开关的不同位置安装酰胺取代基不会导致E / Z光开关行为发生显着变化。还证明了包含上苯环和下喹啉基环的腙开关对于短肽的结构控制是有效的。
• Photochromic Hydrazone Switches with Extremely Long Thermal Half-Lives
  作者：Hai Qian、Susnata Pramanik、Ivan Aprahamian

  DOI：10.1021/jacs.7b04993

  日期：2017.7.12

  A family of easily accessible light-activated hydrazone switches has been developed having thermal half-lives of up to 2700 years! Structure–property analysis shows that replacing the rotor pyridyl group of our typical hydrazone switch with a phenyl one leads to the long-lived negative photochromic compounds. The switching properties of the hydrazones in both toluene and DMSO were assessed offering

  已经开发了一系列易于访问的光激活开关，其热半衰期高达2700年！结构性质分析表明，用苯基一取代我们典型的switch开关的转子吡啶基会导致长寿命的负性光致变色化合物。评估了azo在甲苯和DMSO中的转换性能，从而为转换过程的动力学和热力学提供了见识。
• Photochromic hydrazone switches
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US11279677B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are compounds for use as photochromic molecular switches having very long thermal isomerization half-lives and switchable fluorescence properties both in solution and the solid state.

  本文所提供的化合物可用作光致变色分子开关，具有极长的热异构化半衰期以及在溶液和固态下均可切换的荧光特性。