1,1,2,2-Tetrafluoro-3-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclobutane | 19788-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,2,2-Tetrafluoro-3-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclobutane
• CAS: 19788-18-2
• 化学式: C₉H₁₂F₄
• 分子量: 196.188
• InChiKey: LDNLUEWLIDNDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 2,4-二甲基-2,3-戊二烯 155.0 ℃ 、11.15 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1,1,2,2-Tetrafluoro-3-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  丙二烯环加成。第一部分：四氟乙烯与烯丙烃的反应

  摘要：

  除了先前报道的亚甲基环丁烷（I）和螺庚烷（II）以外，四氟乙烯与丙二烯的热环加成还产生了亚甲基螺庚烷（IV），八氟辛醇（VI）和双螺十二烷（VII）。氟代烯烃与150度下的3-甲基丁-1,2-二烯反应，生成61：17：5：2的异构体混合物，混合物为1：1加合物（IX-XII）：前两个由[2 + 2 ]环加成到两个艾伦π的每一个-键，较少取代的键反应更快；其余的两个加合物是通过将丙二烯事先重排为异戊二烯而产生的，异戊二烯主要在取代度更高的双键处反应生成2,2,3,3-四氟-1-甲基-1-乙烯基-1-乙烯基-环丁烷（XI）。四氟乙烯与四甲基丙二烯的反应仅在将丙二烯重排为2,4-二甲基戊-1,3-二烯后发生，后者仅在较少取代的双键处进行环加成反应，得到2,2,3,3-四氟-1-异丁烯基-1-甲基环丁烷（XVI）：已研究了反应物比例，反应时间和反应器预处理的影响。讨论了环加成的机理。

  DOI：

  10.1039/j39710000385