甲基6-甲基-4-(5-硝基-2-呋喃基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯 | 3690-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 甲基6-甲基-4-(5-硝基-2-呋喃基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯
• 英文名称: nitractin
• 英文别名: 6-methyl-4-(5-nitro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester；2-Oxo-6-methyl-5-methoxycarbonyl-4-<5-nitro-furyl-(2)>-1,2,3,4-tetrahydro-pyri-midin；5-Methoxycarbonyl-6-methyl-4-(5-nitro-fur-2-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimi-din；6-Methyl-5-methoxycarbonyl-4-(5-nitro-fur-2-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimi-din；methyl 6-methyl-4-(5-nitrofuran-2-yl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 3690-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆
• 分子量: 281.225
• InChiKey: VUSKUMDTTWLJHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C (decomp)
• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 C₂₀H₁₈N₂O₄Zr⁽²⁺⁾*2C₈F₁₇O₃S^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到甲基6-甲基-4-(5-硝基-2-呋喃基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的锆（IV）-三氯苯酚全氟辛烷磺酸盐是在无溶剂条件下合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮的高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。

  DOI：

  10.1002/aoc.5454

文献信息

• An efficient and recyclable 3D printed α-Al 2 O 3 catalyst for the multicomponent assembly of bioactive heterocycles
  作者：Jhonny Azuaje、Carmen R. Tubío、Luz Escalante、Mónica Gómez、Francisco Guitián、Alberto Coelho、Olga Caamaño、Alvaro Gil、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.11.031

  日期：2017.1

  A catalytic methodology is reported that enables the efficient, operationally simple and environmentally friendly synthesis of diverse 1,4-dihydropyridines and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones, including some relevant drugs and pharmacologically active derivatives. This strategy is based on the use of a 3D printed Al2O3 woodpile material that was sintered to generate a rigid structure with controlled

  报道了一种催化方法，该方法能够有效，操作简单且环保地合成各种1,4-二氢吡啶和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one，包括一些相关药物和药理活性衍生物。该策略基于使用3D打印的Al 2 O 3木桩材料，该材料经过烧结以产生具有受控孔隙率和显着催化性能的刚性结构。3D打印的Al 2 O 3催化剂在Biginelli和Hantzsch反应中显示出路易斯酸的显着功效，并且可以回收并重复使用十次而不会降低活性。卓越的E 因素，出色的可回收性和可扩展性，广泛的底物范围，短的反应时间，优异的产率，无溶剂条件和易于分离的程序是该方法的关键特征。
• ANTIVIRAL EPICATECHINS, EPICATECHIN OLIGOMERS, OR THIOLATED EPICATECHINS FROM THEOBROMA CACAO FOR TREATMENT OF GENITAL WARTS
  申请人：PRESTON Daniel

  公开号：US20110218241A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Epicatechins, Epicatechin Oligomers, or Thiolated Epicatechins are applied (A) directly to a genital wart in the form of a cream, ointment, paste or solution, (B) directly to the genital wart wherein such cream, ointment, paste or solution contains as an additional active ingredient a skin permeabilizing agent, (C) following electrosurgical resection or removal of the genital wart in such form of a cream, ointment, paste or solution, (D) following chemical resection or extirpation of the genital wart in such form, (E) following surgical resection or removal of the genital wart in such form, wherein said Epicatechins, Epicatechin Oligomers, or Thiolated Epicatechins both provide antiviral activity against multiple strains of human papilloma virus (HPV) and promote healing following resection polymers contained in a vehicle. Disclosed are the compositions, therapeutical kits containing such composition, methods of treatment using such composition, and methods of enhancing the stability of such composition.
• Air‐stable zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones/thiones under solvent‐free conditions
  作者：Ningbo Li、Yijun Wang、Feijun Liu、Xin Zhao、Xinhua Xu、Quan An、Keming Yun

  DOI：10.1002/aoc.5454

  日期：2020.3

  An air‐stable complex of zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate (1) was successfully synthesized by reacting Zr (salphen)Cl2 and C8F17SO3Ag. Complex 1 was characterized and studied by different techniques (NMR, IR, HRMS, TG‐DSC, conductivity and acidity measurements), and was found to be air‐stable, water tolerant, thermally stable and strongly Lewis‐acidic. Complex 1 exhibited high catalytic

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。