(Z)-3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-propylhex-2-enenitrile | 1453500-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-propylhex-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-2-propyl-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)hex-2-enenitrile
• CAS: 1453500-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₅F₄N
• 分子量: 285.284
• InChiKey: ITRUKPSECNQVJD-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 2,3,4,5-四氟苯甲腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(Z)-3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-propylhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  高化学选择性碳？碳σ-键活化：镍/路易斯酸催化炔烃的多氟芳基氰化

  摘要：

  选择性CC键裂解：由镍（0）/ DPEphos和BPh 3组成的催化剂通过在CH或CF键上选择性激活CCN键，对于将多氟苄腈加成炔烃非常有效。加成反应适用于将两个不同的炔烃依次插入CCN和CH键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207880

文献信息

• Highly Chemoselective CarbonCarbon σ-Bond Activation: Nickel/Lewis Acid Catalyzed Polyfluoroarylcyanation of Alkynes
  作者：Yasunori Minami、Hirofumi Yoshiyasu、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201207880

  日期：2013.1.14

  Selective CC bond cleavage: A catalyst consisting of nickel(0)/DPEphos and BPh3 is highly effective for the addition of polyfluorobenzonitriles to alkynes through selective activation of the CCN bond over the CH or CF bonds. The addition reaction is applicable to the sequential insertion of two different alkynes into CCN and CH bonds (see scheme).

  选择性CC键裂解：由镍（0）/ DPEphos和BPh 3组成的催化剂通过在CH或CF键上选择性激活CCN键，对于将多氟苄腈加成炔烃非常有效。加成反应适用于将两个不同的炔烃依次插入CCN和CH键（参见方案）。