N-(1-phenylpropyl)cyclohexanamine | 40023-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylpropyl)cyclohexanamine
• CAS: 40023-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• mdl: MFCD11138581
• 分子量: 217.354
• InChiKey: XJIQQNOKGJPKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylpropyl)cyclohexanamine 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-cyclohexyl-N-(1-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原的Ñ使用手性borenium离子烷基与沮丧路易斯对催化酮亚胺†

  摘要：

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。

  DOI：

  10.1039/c9cc02900a
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-(1-phenyl-propylidene)-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到N-(1-phenylpropyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原的Ñ使用手性borenium离子烷基与沮丧路易斯对催化酮亚胺†

  摘要：

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。

  DOI：

  10.1039/c9cc02900a

文献信息

• A General Method for the One-Pot Reductive Functionalization of Secondary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Ying-Hong Huang、Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Xiao-Er Xia

  DOI：10.1021/jo502929x

  日期：2015.3.6

  A one-pot reaction for the transformation of common secondary amides into amines with C–C bond formation is described. This method consists of in situ amide activation with Tf2O–partial reduction–addition of C-nucleophiles. The method is general in scope, which allows employing both hard nucleophiles (RMgX, RLi) and soft nucleophiles, as well as enolates. With the use of soft nucleophiles, the reaction

  描述了一锅反应，可将常见的仲酰胺转化为具有C-C键的胺。该方法包括的原位酰胺活化与TF 2 O形部分还原加成的Ç -nucleophiles。该方法的范围很广，可以同时使用硬亲核试剂（RMgX，RLi）和软亲核试剂以及烯醇盐。使用软的亲核试剂，在酯，氰基，硝基和叔酰胺基团存在的情况下，反应在仲酰胺上以高化学选择性进行。
• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。