2,5-dicyano-4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-4'-diphenylaminostilbene | 503618-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-dicyano-4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-4'-diphenylaminostilbene
• 英文别名: [[2,5-dicyano-4-[(1E)-2-[4-(diphenylamino)phenyl]ethenyl]phenyl]methyl]phosphonic acid diethyl ester；2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-5-[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]benzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 503618-94-8
• 化学式: C₃₃H₃₀N₃O₃P
• 分子量: 547.593
• InChiKey: KSLSRVUDYRPHCF-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基咔唑-3,6-二甲醛 、 2,5-dicyano-4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-4'-diphenylaminostilbene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以32.5%的产率得到2,2'-[(9-ethyl-9H-carbazole-3,6-diyl)di-(1E)-2,1-ethenediyl]bis[5-[(1E)-2-[4-(diphenylamino)phenyl]ethenyl]-1,4-benzenedicarbonitrile]
  参考文献：
  名称：

  由氰基受体和多样化供体官能化的线性和V型咔唑基分子：合成，单光子和双光子相关的光物理性质

  摘要：

  合成了一系列由氰基受体和多样化供体（咔唑，二苯基氨基，二甲基氨基，甲氧基和二茂铁）官能化的新型线性和V形咔唑分子，并通过氢1核磁共振，碳13核磁共振表征，傅立叶变换红外光谱和高分辨率质谱。在各种溶剂中系统地研究了它们的线性和非线性光学特性，包括紫外可见吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和频率上转换荧光。使用时间相关的单光子计数进行的时间分辨光致发光研究显示了它们在THF中的荧光寿命。溶剂的极性对其吸收性能几乎没有影响，而发射特性（最大荧光波长，斯托克斯位移，荧光量子产率）显示溶剂极性依赖性。供体-受体功能和分子尺寸被认为是影响其光学性能的关键结构因素。由飞秒激光泵浦（690–990 nm，80 MHz，140 fs），所有目标分子均发出强烈的频率上转换荧光，除了FC1和FC2包含一个或两个二茂铁供体。THF中的两个光子吸收截面在631-3014 GM的范围内。还进行了密度泛函理论计算，以弄清

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.01.032
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯胺基苯甲醛 、 1,4-bis(diethylphosphorylmethyl)-2,5-dicyanobenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以52.7%的产率得到2,5-dicyano-4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-4'-diphenylaminostilbene
  参考文献：
  名称：

  由氰基受体和多样化供体官能化的线性和V型咔唑基分子：合成，单光子和双光子相关的光物理性质

  摘要：

  合成了一系列由氰基受体和多样化供体（咔唑，二苯基氨基，二甲基氨基，甲氧基和二茂铁）官能化的新型线性和V形咔唑分子，并通过氢1核磁共振，碳13核磁共振表征，傅立叶变换红外光谱和高分辨率质谱。在各种溶剂中系统地研究了它们的线性和非线性光学特性，包括紫外可见吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和频率上转换荧光。使用时间相关的单光子计数进行的时间分辨光致发光研究显示了它们在THF中的荧光寿命。溶剂的极性对其吸收性能几乎没有影响，而发射特性（最大荧光波长，斯托克斯位移，荧光量子产率）显示溶剂极性依赖性。供体-受体功能和分子尺寸被认为是影响其光学性能的关键结构因素。由飞秒激光泵浦（690–990 nm，80 MHz，140 fs），所有目标分子均发出强烈的频率上转换荧光，除了FC1和FC2包含一个或两个二茂铁供体。THF中的两个光子吸收截面在631-3014 GM的范围内。还进行了密度泛函理论计算，以弄清

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.01.032

文献信息

• Bis-1,4-(<i>p</i>-diarylaminostryl)-2,5-dicyanobenzene Derivatives with Large Two-Photon Absorption Cross-Sections
  作者：Jun Yoo、Si Kyung Yang、Mi-Yun Jeong、Hyun Cheol Ahn、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/ol027343h

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]Synthesis and physical properties of novel multibranched two-photon materials are reported. The compound with three units of 4-(p-diphenylaminostyryl)-2,5-dicyanostyryl moieties attached to the central triphenylamine core exhibits a very large two-photon absorpt ion cross-section.
• Two-photon properties of bis-1,4-(p-diarylaminostyryl)-2,5-dicyanobenzene derivatives: two-photon cross-section tendency in multi-branched structures
  作者：Bong June Zhang、Seung-Joon Jeon

  DOI：10.1016/s0009-2614(03)01129-1

  日期：2003.8

  Bis-1,4-(p-diarylaminostyryl)-2,5-dicyanobenzene derivatives composed of interlinked structural units producing localized but interacting electronic excitations were prepared, and their one- and two-photon absorption and emission properties, were studied by using the fluorescence emission in nanosecond pulses and Z-scan in femtosecond pulses, respectively. Their two-photon values affected by the central amino group and two-photon absorption-induced accumulative thermal effect for dye solution. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Molecular two-photon sensor for metal ions derived from bis(2-pyridyl)amine
  作者：Hyun Cheol Ahn、Si Kyung Yang、Hwan Myung Kim、Shaojun Li、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1016/j.cplett.2005.05.063

  日期：2005.7

  A molecular two-photon sensor for the metal ions derived from bis(2-pyridyl)amine as the receptor is reported. The sensor emits strong two-photon fluorescence when excited by 780 nm laser photons. Moreover, the binding constants measured by the one- and two-photon fluorescence are similar. This result may be useful for the design of efficient two-photon fluorescence probe for biological substrates. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Linear and V-shaped carbazole-based molecules functionalized by cyano acceptors and diversified donors: Synthesis, single- and two-photon related photophysical properties
  作者：Zhi-Bin Cai、Shuang-Shuang Liu、Bo Li、Qi-Ji Dong、Zi-Long Liu、Min Zheng、Sheng-Li Li、Yu-Peng Tian、Li-Jun Chen、Qing Ye

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.032

  日期：2019.6

  novel linear and V-shaped carbazole-based molecules functionalized by cyano acceptors and diversified donors (carbazole, diphenylamino, dimethylamino, methoxy, and ferrocene) were synthesized and characterized by hydrogen-1 nuclear magnetic resonance, carbon-13 nuclear magnetic resonance, Fourier transform infrared spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry. Their linear and nonlinear optical

  合成了一系列由氰基受体和多样化供体（咔唑，二苯基氨基，二甲基氨基，甲氧基和二茂铁）官能化的新型线性和V形咔唑分子，并通过氢1核磁共振，碳13核磁共振表征，傅立叶变换红外光谱和高分辨率质谱。在各种溶剂中系统地研究了它们的线性和非线性光学特性，包括紫外可见吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和频率上转换荧光。使用时间相关的单光子计数进行的时间分辨光致发光研究显示了它们在THF中的荧光寿命。溶剂的极性对其吸收性能几乎没有影响，而发射特性（最大荧光波长，斯托克斯位移，荧光量子产率）显示溶剂极性依赖性。供体-受体功能和分子尺寸被认为是影响其光学性能的关键结构因素。由飞秒激光泵浦（690–990 nm，80 MHz，140 fs），所有目标分子均发出强烈的频率上转换荧光，除了FC1和FC2包含一个或两个二茂铁供体。THF中的两个光子吸收截面在631-3014 GM的范围内。还进行了密度泛函理论计算，以弄清