tetrazolo[1,5-b]pyridazine | 274-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tetrazolo[1,5-b]pyridazine
• 英文别名: tetrazolo[1,5-b]pyridazine；Tetrazolo[1,5-b]pyridazin；Tetraazolo<1,5-b>-pyridazin；Tetrazolo-<1,5-b>-pyridazin；Tetrazolo<1,5-b>-pyridazin；Tetrazolo<1,5-b>pyridazin
• CAS: 274-89-5
• 化学式: C₄H₃N₅
• 分子量: 121.101
• InChiKey: LWFUGGGWLUMXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrazolo[1,5-b]pyridazine 生成 dimethyl tetrazolo<1,5-b>pyridazine-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  HEINISCH, G.;LOTSCH, G.;OFFENBERGER, S.;STANOVNIK, B.;TISLER, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1751-1754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydrazinotetrazolo[1,2-b]pyridazine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetrazolo[1,5-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  CAN-Mediated Oxidation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Hydrazines and Hydrazides

  摘要：

  芳基和杂芳基肼及肼酰胺成功地通过CAN被氧化，生成去肼化产物。反应途径强烈依赖于底物的性质，导致烃或烷氧衍生物的形成。当使用氘化溶剂，如氘代甲醇（methanol-d₄）或氘代乙腈（acetonitrile-d₃）时，实现了氘的区域特异性结合。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072749

文献信息

• Photochemistry. X. Photolysis of Tetrazolo [1, 5-b] pyridazines
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、HEIHACHIRO ARAI、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.21.2517

  日期：——

  Photolysis of 3-azidopyridazine, i.e., tetrazolo [1, 5-b] pyridazine (I) was examined. Unsubstituted and methyl-substituted compounds (Ia-d) afforded 3-cyanocyclopropenes (III). On the other hand, 6-methoxy compound (Ie) gave the triene (IV) and the ethylene (V and VI). These compounds are considered to be formed via the diazo intermediates (VIII) and the carbenes (X).

  研究了 3-叠氮哒嗪，即四唑并 [1, 5-b] 哒嗪（I）的光解作用。未取代和甲基取代的化合物（Ia-d）生成了 3-氰基环丙烯（III）。另一方面，6-甲氧基化合物（Ie）产生了三烯（IV）和乙烯（V 和 VI）。这些化合物被认为是通过重氮中间体 (VIII) 和碳烯 (X) 形成的。
• 3-Pyridazinylnitrenes and 2-Pyrimidinylnitrenes
  作者：Sebastian Torker、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo4027897

  日期：2014.2.21

  Mild flash vacuum thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines 8T generates small amounts of 3-azidopyridazines 8A (8aA, IR 2145, 2118 cm–1; 8bA, 2142 cm–1). Photolysis of the tetrazoles/azides 8T/8A in Ar matrix generates 3-pyridazinylnitrenes 9, detected by ESR spectroscopy (9a: D/hc = 1.006; E/hc = 0.003 cm–1). Cyanovinylcarbenes 11, derived from 4-diazobut-2-enenitriles 10, are also detected by ESR

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D
• Facile synthesis of pyrazoles and pyrroles via thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines, tetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Daniele Simoni、Riccardo Rondanin、Giancarlo Furnò、Enrico Aiello、Francesco Paolo Invidiata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00243-4

  日期：2000.4

  A simple and high yielding preparation of pyrazoles and pyrroles is described. Thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines, tetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrazolo[1,5-a]pyridines allowed easy ring contraction thus providing a facile preparation of cyanopyrazole and cyanopyrrole heterocycles. Since the cyano group is a versatile precursor of other functionalities, the reaction appears of particular

  描述了一种简单且高产率的吡唑和吡咯的制备方法。四唑并[1,5- b ]哒嗪，四唑并[1,5- a ]嘧啶和四唑并[1,5- a ]吡啶的热解使环易于收缩，从而提供了氰基吡唑和氰基吡咯杂环的简便制备方法。由于氰基是其他官能团的通用前体，因此该反应对于构建各种吡唑和吡咯特别感兴趣。起始四唑衍生物的简单制备，所采用的相对温和的条件以及非常短的反应时间使这种通用的方法具有很高的合成实用性，可用于小规模和大规模的制备。
• Matrix isolation photolysis study of tetrazolo[1,5-b]pyridazineDedicated to Professor Dr Z. R. Grabowski and Professor Dr J. Wirz on the occasions of their 75th and 60th birthdays.
  作者：Brian T. Hill、Matthew S. Platz

  DOI：10.1039/b210123h

  日期：2003.2.27

  5-b]pyridazine (TP), i.e., 3-azidopyridazine in an Ar matrix at 16 K produces an infrared spectrum consistent with the formation of Z-cis-1-cyano-3-diazopropene, 1,3,7-triazacyclohepta-1,2,4,6-tetraene, and 3-cyanocyclopropene whose spectra were adequately simulated by density functional theory with a 6-31G* basis set. There is no spectral evidence to support the formation of triplet 3-pyridazylnitrene. Cyclization

  四唑并[1,5-b]哒嗪 (TP) 在 7 K 下在 2-甲基四氢呋喃中的光解 (254 nm) 不会产生电子自旋共振吸收，这通常是三重态氮烯的特征。TP 在 77 K 的 2-甲基四氢呋喃中光解形成的 UV-vis 光谱也与没有形成三重态 3-哒唑氮烯一致。四唑并[1,5-b]哒嗪 (TP) 的光解 (254 nm)，即在 16 K 的 Ar 基质中的 3-叠氮哒嗪产生的红外光谱与 Z-cis-1-cyano-3- 的形成一致重氮丙烯、1,3,7-三氮杂环庚-1,2,4,6-四烯和3-氰基环丙烯，其光谱通过密度泛函理论充分模拟，基组为6-31G*。没有光谱证据支持形成三重态 3-哒唑氮。观察到单线态哒唑氮环化，最终产生扩环的 1,3,7-triazacyclohepta-1,2,4,6-四烯 (νNCN=1981 cm-1)。这一观察表明，2-嘧啶基氮烯系统（νNCN=2045 cm-1）中
• Takahayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 765
  作者：Takahayashi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图