3-<3-Chlor-phenyl>-3-oxo-1--propen-1 | 15854-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<3-Chlor-phenyl>-3-oxo-1--propen-1
• 英文别名: 3-(3-Chlor-phenyl)-3-oxo-1-(thienyl-(2))-propen-1；(2E)-1-(3-Chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(3-chlorophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 15854-21-4
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• mdl: MFCD05364108
• 分子量: 248.733
• InChiKey: UFQNOVXSPXDMPW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-<3-Chlor-phenyl>-3-oxo-1--propen-1
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环的查耳酮衍生物的NMR化学位移研究和芳香度指标的确定

  摘要：

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11749

文献信息

• Studies on the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of (E)-1-Aryl-3-(2- and 3-thienyl)-2-propenones and Unique Observation of⁴J and⁵J Coupling in Their¹H-¹H COSY
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.687

  日期：2011.2.20

  $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of series of (E)-1-aryl-(2- and 3-thienyl)-2-propenones, that are aldol condensation products between 2- and 3-thiophenecarbaldehydes and m- and p-substituted acetophenones, were examined to make complete assignments of the chemical shifts. Long range couplings, $^4J$ and $^5J$, are observed in the $^1H-^1H$ COSY of both 2- and 3-thienyl compounds, which makes the elucidation of the conformation in solution possible. In contrast, the 2-furyl analogue shows the long range coupling phenomena, but the 3-furyl and phenyl analogues do not show similar phenomena.

  一系列（E）-1-芳基-（2-和3-噻吩基）-2-丙烯酮的$^1H$和$^13}C$ NMR谱，这些化合物是2-和3-噻吩甲醛与间位和对位取代的乙酰苯酮之间的羟醛缩合产物，被研究以完成化学位移的完全归属。在2-和3-噻吩基化合物的$^1H-^1H$ COSY中观察到了长程耦合，$^4J$和$^5J$，这使得在溶液中阐明构象成为可能。相比之下，2-呋喃类似物显示出长程耦合现象，但3-呋喃和苯类似物没有显示出类似现象。
• Synthesis and Anti-Bacterial Activity of Some Heterocyclic Chalcone Derivatives Bearing Thiofuran, Furan, and Quinoline Moieties
  作者：Chang-Ji Zheng、Sheng-Ming Jiang、Zhen-Hua Chen、Bai-Jun Ye、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1002/ardp.201100005

  日期：2011.10

  36 Novel heterocyclic chalcone derivatives were synthesized and tested for their anti‐bacterial activity. Some compounds presented good anti‐microbial activities against Gram‐positive bacteria (including the multidrug‐resistant clinical isolates). This class of compounds presented high potency against Streptococcus mutans, among which the derivatives F2 with an MIC of 2 µg/mL was as active as the standard

  合成了 36 种新型杂环查耳酮衍生物并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性菌（包括耐多药临床分离株）具有良好的抗菌活性。这类化合物对变形链球菌表现出高效能，其中MIC为2 µg/mL的衍生物F2与标准药物（诺氟沙星）活性相同，但活性低于苯唑西林。所有化合物在 64 µg/mL 时均不抑制革兰氏阴性菌（大肠杆菌 CCARM 1924 或大肠杆菌 CCARM 1356）的生长。
• Substituent Chemical Shifts of (E)-1-Aryl-3-thienylpropen-1-ones
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Ji-Sook Yu、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1689

  日期：2010.6.20

  Substituent chemical shifts were examined for the 2- and 3-thiophene derivatives of chalcone and compared to the thiophene series of derivatives with the phenyl series. The chemical shift values for the α-carbons of the enones showed and inverse correlation with the Hammett σ values, but the correlation coefficients were moderate (r = 0.836 - 0.878). On the other hand, the β-carbons showed a normal

  检查查尔酮的 2-和 3-噻吩衍生物的取代基化学位移，并将其与噻吩系列衍生物与苯基系列进行比较。烯酮的α-碳的化学位移值与Hammett σ值呈负相关，但相关系数适中（r = 0.836 - 0.878）。另一方面，β-碳表现出正态相关性，具有出色的相关系数（r = 0.994）。α-碳的 ρ 值的绝对值约为 β-碳的一半。除了贯穿键跃迁之外，观察结果可能是取代基的电子效应的贯穿空间跃迁的结果。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。