bis-1-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]hexane | 258513-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis-1-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]hexane
• 英文别名: 2,3-Bis(4-hexoxyphenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 258513-54-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄
• 分子量: 442.639
• InChiKey: JCLABFVYCCUYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 bis-1-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]hexane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2,3-ditrideuteriomethoxy-2,3-bis(4-hexyloxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  从糖类衍生的新型功能化两亲分子的非质子介质中的电化学还原：立体选择性频哪醇化和糖苷碳氧键断裂的一个例子

  摘要：

  通过施密特缩合和未保护的内酯与适当底物的反应，分别合成了衍生自 D-葡萄糖和 D-呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯（D-葡萄糖醛酸）的可电还原的两亲芳香酮。在非质子溶剂 (DMF) 中进行的葡萄糖衍生物的宏观电解产生具有两个糖苷侧链的频哪醇。在与 D-葡萄糖醛酸衍生物相同的电解条件下，糖苷碳氧键被裂解。氧化还原介质（偶蒽-•/蒽）的使用已经证明糖苷键可以通过均相电子转移减少。在质子供体存在下，获得预期的 D-葡萄糖醛酸频哪醇。自由基-自由基偶联涉及两个手性中心的形成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  4-hexyloxyacetophenone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bis-1-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]hexane
  参考文献：
  名称：

  从糖类衍生的新型功能化两亲分子的非质子介质中的电化学还原：立体选择性频哪醇化和糖苷碳氧键断裂的一个例子

  摘要：

  通过施密特缩合和未保护的内酯与适当底物的反应，分别合成了衍生自 D-葡萄糖和 D-呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯（D-葡萄糖醛酸）的可电还原的两亲芳香酮。在非质子溶剂 (DMF) 中进行的葡萄糖衍生物的宏观电解产生具有两个糖苷侧链的频哪醇。在与 D-葡萄糖醛酸衍生物相同的电解条件下，糖苷碳氧键被裂解。氧化还原介质（偶蒽-•/蒽）的使用已经证明糖苷键可以通过均相电子转移减少。在质子供体存在下，获得预期的 D-葡萄糖醛酸频哪醇。自由基-自由基偶联涉及两个手性中心的形成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-q

文献信息

• Besombes, J. L.; Cheminat, B.; Mousset, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 513 - 522
  作者：Besombes, J. L.、Cheminat, B.、Mousset, G.、Mousty, C.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Reduction in an Aprotic Medium of New Functionalized Amphiphilic Molecules Derived from Sugars: Stereoselective Pinacolization and an Example of a Glycosidic Carbon-Oxygen Bond Cleavage
  作者：Catherine Maurice、Bernd Schöllhorn、Isabelle Canet、Guy Mousset、Christine Mousty、Jérôme Guilbot、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-q

  日期：2000.3

  derivatives, performed in an aprotic solvent (DMF), yield the pinacols possessing two glycosidic side chains. Under the same conditions of electrolysis with the D-glucurone derivative, the glyosidic carbon-oxygen bond is cleaved. The use of a redox mediator (couple anthracene−•/anthracene) has demonstrated that a glucosidic bond can be reduced by a homogeneous electron transfer. In the presence of a proton

  通过施密特缩合和未保护的内酯与适当底物的反应，分别合成了衍生自 D-葡萄糖和 D-呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯（D-葡萄糖醛酸）的可电还原的两亲芳香酮。在非质子溶剂 (DMF) 中进行的葡萄糖衍生物的宏观电解产生具有两个糖苷侧链的频哪醇。在与 D-葡萄糖醛酸衍生物相同的电解条件下，糖苷碳氧键被裂解。氧化还原介质（偶蒽-•/蒽）的使用已经证明糖苷键可以通过均相电子转移减少。在质子供体存在下，获得预期的 D-葡萄糖醛酸频哪醇。自由基-自由基偶联涉及两个手性中心的形成。