benzyl 2-hydroxy-2-methylpent-4-enoate | 62696-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• 英文别名: Benzyl 2-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 62696-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XFGPWQXJIUPOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl pyruvate 、 烯丙基三甲氧基硅烷 在 α,α,α-三联吡啶 、 cadmium(II) fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到benzyl 2-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用有机硅试剂进行羰基化合物的烯丙基化反应。

  摘要：

  使用烯丙基三甲氧基硅烷在水性介质中，羰基化合物（例如醛和反应性酮）的烯丙基化反应在5摩尔％CdF2-叔吡啶配合物的存在下顺利进行。配体的存在对催化活性起重要作用。该催化剂易于回收和再利用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/b300535f

文献信息

• Catalytic Use of Zinc Amide for Transmetalation with Allylboronates: General and Efficient Catalytic Allylation of Carbonyl Compounds, Imines, and Hydrazones
  作者：Yi Cui、Wei Li、Takehiro Sato、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201201134

  日期：2013.4.15

  The efficient catalytic allylation of ketones, imines, and hydrazones with allylboronates using a catalytic amount of zinc amide is reported. In this reaction, the boron‐to‐zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, and the desired allylation reactions proceeded in high efficiency (∼0.1 mol%). A mechanistic study revealed that transmetalation was a rate‐determining

  据报道，使用催化量的酰胺锌可有效地将酮，亚胺和与烯丙基硼酸酯催化烯丙基化。在该反应中，硼锌交换过程平稳进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，所需的烯丙基化反应高效进行（约0.1摩尔％）。一项机理研究表明，金属转移是催化循环中一个决定速率的步骤，而且锌中心的酰胺配体在制备活性烯丙基锌中起着关键作用。还研究了催化不对称烯丙基化，并使用手性二胺配体获得了高对映选择性。
• Asymmetric addition of allyltrimethylsilane to (–)-menthyl pyruvate and phenylglyoxylate
  作者：Iwao Ojima、Yuji Miyazawa、Miyoko Kumagai

  DOI：10.1039/c39760000927

  日期：——

  The reaction of allyltrimethylsilane with α-keto esters in the presence of titanium tetrachloride afforded a γδ-unsaturated α-hydroxyvalerate in high yield, which with chiral α-keto esters in asymmetric synthesis gave 16–55% enantiomeric excess product.

  在四氯化钛存在下，烯丙基三甲基硅烷与α-酮酯的反应以高收率得到了γδ不饱和的α-羟基戊酸酯，与不对称合成中的手性α-酮酯产生了16-55％的对映体过量产物。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2802326B1

  公开（公告）日：2018-04-18
• US9770439B2
  申请人：——

  公开号：US9770439B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• Allylation reactions of carbonyl compounds using an organosilicon reagent in aqueous media
  作者：Naohiro Aoyama、Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b300535f

  日期：2003.3.6

  Allylation reactions of carbonyl compounds such as aldehydes and reactive ketones using allyltrimethoxysilane in aqueous media proceeded smoothly in the presence of 5 mol% of a CdF2-terpyridine complex; the presence of the ligand plays an important role for the catalytic activity; the catalyst was easily recovered and reused without loss of activity.

  使用烯丙基三甲氧基硅烷在水性介质中，羰基化合物（例如醛和反应性酮）的烯丙基化反应在5摩尔％CdF2-叔吡啶配合物的存在下顺利进行。配体的存在对催化活性起重要作用。该催化剂易于回收和再利用而不会损失活性。