3,6-双邻(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 | 111830-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3,6-双邻(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖
• 中文别名: 3,6-二-O-叔-丁基二甲基硅基-D-葡萄糖醛；3,6-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖；3,6-DI-O-(叔丁基二甲基甲硅基)-D-葡萄醛
• 英文名称: 3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-(-)-glucal
• 英文别名: 3,6-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal；(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 111830-53-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 374.668
• InChiKey: JVPOCCACFOBDEV-OAGGEKHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,6-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H38O4Si2
分子式
: 374.66 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 43 - 45 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 不要存放在靠近酸的地方。
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：可作为重要结构单元用于寡糖的液相和固相结合合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双邻(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到D-葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  氢化钠对丁基丁基二甲基甲硅烷基醚的还原裂解

  摘要：

  -将丁基二甲基甲硅烷基醚在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）或N，N'-二甲基丙烯脲（DMPU）中用氢化钠裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82294-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 咪唑 、 甲醇 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,6-双邻(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  一种构建1,2-顺式-2-硝基-葡萄糖苷和半乳糖糖苷的方法

  摘要：

  本发明公开一种高效构建1,2‑顺式‑2‑硝基‑葡萄糖苷和1,2‑顺式‑2‑硝基‑半乳糖糖苷的方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的制备方法经过一步合成即可高效的制备1,2‑顺式‑2‑硝基‑葡萄糖苷和1,2‑顺式‑2‑硝基‑半乳糖糖苷。本申请将有机催化的立体选择性糖苷化方法成功地应用在糖化学全合成当中，解决了最为关键的糖单元之间构建1,2‑顺式糖苷键的问题，为后续多聚O‑抗原全合成的完成奠定了基础。这些工作对未来相关的免疫学研究和疫苗开发具有重要的参考价值。

  公开号：

  CN113234113B

文献信息

• A 3,4-<i>trans</i>-Fused Cyclic Protecting Group Facilitates α-Selective Catalytic Synthesis of 2-Deoxyglycosides
  作者：Edward I. Balmond、David Benito-Alifonso、Diane M. Coe、Roger W. Alder、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/anie.201403543

  日期：2014.7.28

  disaccharides or glycoconjugates with high α‐selectivity and yields (77–97 %) using a trans‐fused cyclic 3,4‐O‐disiloxane protecting group and TsOH⋅H2O (1 mol %) as a catalyst. Control of the anomeric selectivity arises from conformational locking of the intermediate oxacarbenium cation. Glucals outperform rhamnals because the C6 side‐chain conformation augments the selectivity.

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。
• Glycosyl-inositol derivatives
  作者：William K Berlin、Wen-Sheng Zhang、T.Y Shen

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80003-k

  日期：1991.1

  The disaccharides related to glycosyl phosphatidyl Inosltol anchors of membrane proteins, 4--(2-amino-2-deoxy-α--glucopyranosyl)---inositol-1-phosphate and 4--(2amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)---inositol-1-phosphate, have been prepared from optically resolved -inosltol derivatives. The -inositol moiety was obtained by epimerlzatlon of a selectively blocked -inositol-trifiate ester. The resolved

  与膜蛋白的糖基磷脂酰肌醇锚定物有关的二糖4- （2-氨基-2-脱氧-α--吡喃葡萄糖基）-肌醇-1-磷酸酯和4- （2氨基-2-脱氧-α- D-半乳糖吡喃糖基）-肌醇-1-磷酸酯是由光学拆分的-肌醇衍生物制备的。的是由选择性堵塞的epimerlzatlon获得肌醇部分肌醇-三氟甲磺酸酯的酯。随后将分解的肌醇磷酸化以产生二糖苷元。氨基糖组分是通过叠氮腺酮适当保护的葡糖和半乳糖衍生物制备的。然后使用三氟甲磺酸银作为促进剂，将衍生的吡喃糖基氯与肌醇磷酸酯缩合。
• Direct 3,6-di-O-protection of glucal and galactal
  作者：Willy Kinzy、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96025-8

  日期：1987.1

  tert.-Butyldimethylsilyl chloride is a useful reagent for direct 3,6-di--protection of D-glucal and D-galactal. The unprotected 4-hydroxy group is still accessible to other protective groups providing after selective 3,6--desilylation 4--protected derivatives. 2-Azido group introduction does not even require 4--protection thus affording valuable 2-azido-2-deoxy-gluco- and -galactopyranosyl donors for

  叔丁基二甲基甲硅烷基氯是用于D-葡萄糖和D-半乳糖的直接3，6-二-保护的有用试剂。未保护的4-羟基仍可被其他保护基团所接近，提供选择性的3，6-去甲硅烷基化4-保护的衍生物后。2-叠氮基基团的引入甚至不需要4-保护，因此提供了有价值的2-叠氮基-2-脱氧-葡萄糖-和-吡喃半乳糖基供体，用于以短而有效的途径进行糖缀合物的合成。
• Convenient Preparations of 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones from D-Glucal Triacetate : Selective Oxidations of Alyllic Acetates and Allylic Silyl Ethers Using N-Bromosuccinimide
  作者：Anne Bouillot、Duc Do Khac、Marcel Fétizon、Frédéric Guir、Yvone Memoria

  DOI：10.1080/00397919308018600

  日期：1993.8

  Abstract N-Bromosuccinimide (1.1 eq) in the presence of potassium carbonate (2 eq) and a catalytic amount of dibenzoyl peroxide converts the allylic acetates and the allylic silyl ethers (O-TBDMS or O-SiEt3) of secondary allylic alcohols, derived from D-glucal 3a into corresponding dihydro γ-pyrones 2.

  摘要 N-溴代琥珀酰亚胺 (1.1 eq) 在碳酸钾 (2 eq) 和催化量的过氧化二苯甲酰存在下，转化了烯丙醇的烯丙基乙酸酯和烯丙基甲硅烷基醚 (O-TBDMS 或 O-SiEt3)，衍生自D-glucal 3a 转化为相应的二氢 γ-吡喃酮 2。
• Totally Stereoselective Synthesis of 1,3-Disaccharides through Diels−Alder Reactions
  作者：Alessandra Bartolozzi、Stefania Pacciani、Cecilia Benvenuti、Martina Cacciarini、Francesca Liguori、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1021/jo034556r

  日期：2003.10.1

  A nonclassical, totally stereoselective synthesis of orthogonally protected 1,3-disaccharides is reported. Enantiomerically pure beta-keto-delta-lactones, efficiently obtained from glucal and galactal, are transformed into electron-poor heterodienes and chemo-, regio-, and stereoselectively cycloadded to glycals as electron-rich dienophiles, to directly afford 2-thiodisaccharides. The reductive desulfurization

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。