3,5-diphenyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one | 1076206-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 1076206-75-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: CXFUMFMSYVQFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 (Z)-3-氰基-l-苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,5-diphenyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one 、 3,5-diphenyl-5-(2-methoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed Addition Reactions of Aromatics and Ketones to 2-Aza-2,4-cyclopentadienone: Facile and Efficient Transformation of Carbonyl-ene-nitriles to 1H-Pyrrolin-2(5H)-ones

  摘要：

  Copper-catalyzed reactions of carbonyl-ene-nitriles with carbon nucleophiles, such as aromatics and ketones, afforded pyrrolin-2-ones (gamma-lactam) in excellent yield. The reaction mechanism involves addition reactions with a ketimine moiety of the 2-aza-2,4-cyclopentadienone intermediate, which is formed via hydration of a nitrile moiety followed by dehydrative cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801776v