1-methoxycarbonyl-4-[3-(methylthio)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 346688-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-4-[3-(methylthio)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-(3-methylsulfanyl-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-(3-methylsulfanylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 346688-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: QTXMJVVQULMGMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-4-[3-(methylthio)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxycarbonyl-4-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一组作为D 2受体配体的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪的合成和评价以及多巴胺能稳定剂4- [3-（甲基磺酰基）苯基] -1-丙基哌啶（Huntexil，Pridopidine，ACR16）的发现

  摘要：

  修饰部分多巴胺2型受体（D 2）激动剂3-（1-苄基哌啶-4-基）苯酚（9a）产生了一系列具有快速动力学特性的新型功能性D 2拮抗剂。这一系列中，普利多匹定（4- [3-（甲基磺酰基）苯基] -1-丙基哌啶; ACR16，A代表12B），以低亲和力竞争性结合d 2在体外，而不与d显示用于相互作用所必需的属性2中的处于非活动状态，从而使受体迅速恢复反应能力。在体内，12b的神经化学作用类似于D 2拮抗剂，在运动亢进模型中，12b剂量依赖性降低活性。与经典的D 2拮抗剂相反，12b在部分驯化的动物中增加了自发运动能力。12b的“激动剂样”动力学特征及其缺乏固有活性的组合，诱导了功能依赖状态的D 2拮抗作用，该拮抗作用可随不同受体群体周围局部实时多巴胺浓度的波动而变化。这些特性可能有助于其独特的“多巴胺能稳定剂”特性，从而将12b与D 2拮抗剂和部分D 2激动剂区分开。

  DOI：

  10.1021/jm901689v
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(methylthio)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine 以95的产率得到1-methoxycarbonyl-4-[3-(methylthio)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2010, 53, 2510-2520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20060135531A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine compound of the following formula: wherein R 1 is selected from the group consisting of OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SO 2 R 3 , COCF 3 , COCH 3 and COCH 2 CH 3 , wherein R 3 is as defined hereafter; R 2 is selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyls, allyl, CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , 3,3,3-trifluoropropyl and 4,4,4-trifluorobutyl; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyls, CF 3 , and N(CH 3 ) 2 ; with the proviso that when R 1 is SO 2 R 3 and R 3 is a C 1 -C 3 alkyl, then R 2 is not CH 2 CH 2 OCH 3 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. Also, pharmaceutical compositions comprising the above compound and methods wherein the above compound is used for the treatment of various disorders are provided.

  提供以下结构的3-取代的4-(苯基-N-烷基)-哌嗪化合物：其中R1从OSO2CF3、OSO2CH3、SO2R3、COCF3、COCH3和COCH2CH3组成的群体中选择，其中R3如下所定义；R2从C1-C4烷基、烯丙基、CH2CH2CH2F、CH2CF3、3,3,3-三氟丙基和4,4,4-三氟丁基组成的群体中选择；R3从C1-C3烷基、CF3和N(CH3)2组成的群体中选择；但有一个条件，即当R1为SO2R3且R3为C1-C3烷基时，R2不是CH2CH2OCH3；或者其药学上可接受的盐。此外，还提供包含上述化合物的药物组合物和使用上述化合物治疗各种疾病的方法。
• 1-phenylpiperazine derivative as modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：A. Carlsson Research AB

  公开号：EP1428822A2

  公开（公告）日：2004-06-16

  New 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine and 4-(phenyl-N-alkyl)-piperidine compounds of Formula 1: wherein X N, CH, or C, however X may only be C when the compound comprises a double bond at the dotted line; R1 is OSO2CF3, OSO2CH3, SOR3, SO2R3, COR3, NO2, or CONHR3 and when X is CH or C R1 may also be CF3, CN, F, Cl, Br, or I; R2 is a C1-C4 alkyl, an allyl, CH2SCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CF3, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, or -(CH2)-R4; R3 is a C1-C3 alkyl, CF3, or N(R2)2; R4 is a C3-C6 cycloalkyl, 2-tetrahydrofurane or 3-tetra-hydrofurane, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed.    Also pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods wherein the above compounds are used for treatment of disorders in the central nervous system are disclosed.

  式 1 的新型 3-取代 4-(苯基-N-烷基)-哌嗪和 4-(苯基-N-烷基)-哌啶化合物： 其中 X 为 N、CH 或 C，但只有当化合物在虚线处包含双键时，X 才可以是 C；R1 为 OSO2CF3、OSO2CH3、SOR3、SO2R3、COR3、NO2 或 CONHR3，当 X 为 CH 或 C 时，R1 也可以是 CF3、CN、F、Cl、Br 或 I；R2是C1-C4烷基、烯丙基、CH2SCH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2F、CH2CF3、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基或-(CH2)-R4；R3是C1-C3烷基、CF3或N(R2)2；R4是C3-C6环烷基、2-四氢呋喃或3-四氢呋喃，以及其药学上可接受的盐。 此外，还公开了包含上述化合物的药物组合物和上述化合物用于治疗中枢神经系统疾病的方法。
• USRE046117E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  申请人：A. Carlsson Research AB

  公开号：EP1240142B1

  公开（公告）日：2005-10-19
• US6903120B2
  申请人：——

  公开号：US6903120B2

  公开（公告）日：2005-06-07