N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide | 1007597-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1007597-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 346.364
• InChiKey: SOHVFMZNWQOTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到C₁₆H₁₄N₂O₇S
  参考文献：
  名称：

  汞催化炔氧化合成 1,2-二酮

  摘要：

  摘要 已经开发出第一个通过炔烃氧化在汞催化下合成 1,2-二酮。这种廉价的方法扩展了汞催化的潜力，并允许以高收率和高官能团耐受性快速构建各种 1,2-二酮和 α-羰基酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1946082
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-N-甲基-苯磺酰胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper dichloride 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铜催化需氧氧化酰胺化：Ynamides 的有效合成

  摘要：

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ja077406x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary α,α-Diaryl Carbonyl Compounds Using Chiral <i>N,N′</i>-Dioxides under Umpolung Conditions
  作者：Tae-Woong Um、Girim Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00333

  日期：2020.3.6

  addition of the chiral N,N'-dioxide into ynamides generated enolonium ions in situ which underwent enantioselective alkylation by indoles, pyrroles, and phenols, without racemization of the formed tertiary center. This external oxidant approach allows for the use of unmodified nucleophiles and does not leave trace groups from the oxidant, which significantly increases the synthetic efficiency and the

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。
• Aminooxygenation of Ynamides with <i>N-</i>Hydroxybenzotriazoles: Synthesis of α-Benzotriazolyl Carbonyl Compounds
  作者：Jangbin Im、Sang Ik Shin、Cheon-Gyu Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00174

  日期：2020.6.5

  any catalyst but could be efficiently catalyzed by Zn(OTf)2. Crossover experiments confirmed that the rearrangement is an intramolecular process, most likely via a concerted mechanism. However, heating the mixture above 110 °C resulted in isomerization of N2 into N1 product, via heterolytic C–N bond dissociation. This tandem addition–rearrangement sequence provides an efficient and atom-economical synthetic

  将N-羟基苯并三唑加到乙酰胺上引起自发的重排，从而导致α-苯并三唑基酰亚胺。该转化在不存在任何催化剂的情况下在室温下进行，但是可以被Zn（OTf）2有效地催化。交叉实验证实重排是分子内过程，最有可能通过协同机制进行。但是，将混合物加热到110°C以上会导致N2通过杂化C–N键解离异构化为N1产物。这种串联加成-重排序列为合成α-苯并三唑基羰基化合物提供了一种有效且原子经济的合成途径。
• Dual role of DMSO in the intermolecular oxygenative bifunctionalization of ynamides
  作者：Kexin Gao、Shenyue Xie、Xialei Chen、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154943

  日期：2024.3

  A simple HNTf2/DMSO system has been developed for the intermolecular oxgenative bifunctionalization of ynamides to produce various α-functionalized amides, where DMSO functions both as the oxygen donor and the solvent. Scope study shows that electron-rich ynamides and nucleophiles such as alcohols, thiols and electron-rich arenes are suitable reaction partners in this transformation.

  开发了一种简单的 HNTf2/DMSO 系统，用于 ynamides 的分子间氧化双功能化，以生产各种 α-功能化酰胺，其中 DMSO 既充当氧供体又充当溶剂。范围研究表明，富电子的炔酰胺和亲核试剂（例如醇、硫醇和富电子的芳烃）是该转化中合适的反应伙伴。
• β-Oxidation of Ynamides into <i>N</i>,<i>O-</i>Acetals by <i>m</i>CPBA: Application in Enantioselective Intermolecular Transacetalization
  作者：Nguyen H. Nguyen、Quynh H. Nguyen、Soumen Biswas、Dilip V. Patil、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03411

  日期：2019.11.15

  Oxidation of ynamides by mCPBA led to beta-oxygenation and resulted in formation of carbonyl compounds with alpha-N,O-acetal functionality. These N,O-acetals are formed in high yields and can be stored indefinitely at room temperature. Yet, they can be activated by a chiral Bronsted acid and underwent an enantioselective transacetalization into a alpha-N,O-acetal. Subsequent diastereoselective transformations occurred with exceptional selectivity according to Felkin-Anh model.
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。