trans-N-<4-(p-Chlorphenyl)-3-butenyl>phthalimide | 74592-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-N-<4-(p-Chlorphenyl)-3-butenyl>phthalimide
• 英文别名: (E)-2-(4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；(E)-N-[4-(p-chlorophenyl)-3-butenyl]phthalimide；trans-N-[4-(p-Chlorphenyl)-3-butenyl]phthalimide；2-[(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 74592-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: BAMXGYBQAPRUFI-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-<4-(p-Chlorphenyl)-3-butenyl>phthalimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (E)-N-(4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酰过氧化物进行烯烃氧化：吡咯烷和异恶唑烷的制备

  摘要：

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00392
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-N-<4-(p-Chlorphenyl)-3-butenyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and stereochemistry of 4-aryl-3-butenylamines. A novel synthesis of an oxazolo[2,3-a]isoindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a022

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Divergent Arylation of Alkenylsulfonium Salts with Arylboroxines
  作者：Yun Ye、Jie Zhu、Haijiao Xie、Yinhua Huang

  DOI：10.1002/anie.202212522

  日期：2022.12.5

  A ligand-controlled rhodium-catalyzed divergent arylation of alkenyl thianthrenium salts with arylboroxines which allows switchable synthesis of both terminal and internal alkene products in a highly selective manner is reported. The use of a diene ligand guides the reaction toward cine-arylation affording terminal alkenes, while the use of a phosphine ligand switches the reaction to ipso-arylation

  报道了一种配体控制的铑催化的烯基噻蒽盐与芳基环硼氧烷的发散芳基化反应，该反应允许以高度选择性的方式可切换地合成末端和内部烯烃产物。二烯配体的使用引导反应向胺-芳基化反应提供末端烯烃，而膦配体的使用将反应切换为完全产生内部烯烃的异-芳基化。
• Convenient Route to Primary (<i>Z</i>)-Allyl Amines and Homologs
  作者：Alejandra Gerpe、Mariela Bollini、Mercedes González、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1080/00397910802369596

  日期：2008.12.16

  A convenient two-step procedure for the synthesis of primary (Z)-allyl amines, (Z)-homoallyl amines [(Z)-but-3-enylamines], and (Z)-pent-4-enylamines using the Wittig reaction was achieved. The use of nonstabilized ylides from triphenylphosphonium salt, potassium salt, and apolar solvent produced (Z/E)geometric isomer ratios generally greater than 1.6. The amine moiety was masked using a phtalimide group that was removed successfully in the last step of the process in two different conditions, NH2NH2/EtOH/rt or CH3NH2/EtOH/rt. However, in some cases, reduction of the C=C double bond in the deprotection with hydrazine was concomitantly observed.
• Role of the through-space 2p-3d overlap effect in the Wittig reaction
  作者：William E. McEven、John V. Cooney

  DOI：10.1021/jo00155a010

  日期：1983.4
• MCEWEN, W. E.;COONEY, J. V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 983-987
  作者：MCEWEN, W. E.、COONEY, J. V.

  DOI：——

  日期：——
• Alkene Oxyamination Using Malonoyl Peroxides: Preparation of Pyrrolidines and Isoxazolidines
  作者：Carla Alamillo-Ferrer、Jonathan M. Curle、Stuart C. Davidson、Simon C. C. Lucas、Stephen J. Atkinson、Matthew Campbell、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00392

  日期：2018.6.15

  functionalized pyrrolidines and isoxazolidines. This metal free alkene oxyamination proceeds in 50–85% yield and up to 13:1 trans-selectivity. In addition, the relative stereochemistry of the oxygen and nitrogen substituents can be inverted through an oxidation/reduction sequence or inverting the stereochemistry of the starting alkene. Mechanistic investigations show a higher reactivity for hydroxyl

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。