(1R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-ene | 162610-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-ene
• CAS: 162610-95-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: VRIDROWSZPQCAR-DKNXKHEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-ene 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 Formic acid (2S,3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bS,10aS)-6-tert-butoxy-10a-formyl-3a,5a-dimethyl-tetradecahydro-1-oxa-dicyclopenta[a,f]naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Modified steroids: Pb(OAc)4 mediated one-pot multistage transformations of steroidal unsaturated 1,2-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00131-7
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(1R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-ene
  参考文献：
  名称：

  Lena, Jose Ignacio Candela; Hernando, Jose Ignacio Martin; Ferreira, Maria del Rosario Rico, Synlett, 2001, # 5, p. 597 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Construction of Highly Substituted and Stereodefined cis-Fused Lactones
  作者：Zobida Elkhayat、Imad Safir、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.201000556

  日期：2010.9

  ene-acetals to spontaneously generate 6α-hydroxy-bis-acetals that could serve as precursors for a Cannizzaro-type rearrangement, yielding bis-angularly substituted cis-fused lactones. Both the oxidizing reagent, m-CPBA or NaBO 3 , and the substitution pattern can be important in determining the course of the epoxidation/ring-opening sequence, with NaBO 3 being the ideal electrophilic oxidant for the

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。
• Mild Protocols for Generating Molecular Complexity: A Comparative Study of Hetero-Domino Reactions Based on the Oxidant and the Substitution Pattern
  作者：José I. Candela Lena、Elena M. Sánchez Fernández、Alwar Ramani、Nicolas Birlirakis、Alejandro F. Barrero、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200400549

  日期：2005.2

  A bicyclic unsaturated 1,2-diol framework was found to undergo an interesting set of domino reactions on treatment with oxidants. One-pot syntheses of seven-membered-ringcontaining frameworks were achieved by a Pb(OAc)4-mediated domino process, while with other oxidants investigated, such as Mn(OAc)3, Dess–Martin periodinane, PhI(OAc)2, Ph3Bi(CO)3, NaIO4, and NaBiO3, the domino process was interrupted

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂
• Iodobenzene diacetate-mediated hetero-domino transformations
  作者：José Ignacio Candela Lena、Ertan Altinel、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00002-3

  日期：2002.2
• Tandem glycol cleavage—intramolecular 4+2 cycloadditions mediated by Mn(OAc)3
  作者：José Ignacio Candela Lena、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Martı́n Hernando、Ertan Altınel、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00396-3

  日期：2001.4
• Lead tetraacetate oxidations of unsaturated bicyclic diols revisited: One pot multistage transformations
  作者：S. Arseniyadis、R. Brondi Alves、D.V. Yashunsky、Q. Wang、P. Potier

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02433-c

  日期：1995.2

  A further study on Pb(OAc)(4) mediated transformations of bicyclic unsaturated diols leading to conveniently functionalized cycloheptanones is reported.