6-methyl-6-(2-tolyl)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine | 1042724-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-6-(2-tolyl)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine
• 英文别名: 6-methyl-6-o-tolyldibenzo[d,f][1,3]dioxepine；6-Methyl-6-(2-methylphenyl)benzo[d][1,3]benzodioxepine；6-methyl-6-(2-methylphenyl)benzo[d][1,3]benzodioxepine
• CAS: 1042724-26-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: CXBZTFLKSHQOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 2-乙炔基甲苯 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到6-methyl-6-(2-tolyl)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸TiCl4催化的2,2'-二羟基联苯与末端炔烃高效合成二苯并[d，f] [1,3]-二氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了使用路易斯酸TiCl 4作为催化剂的将2,2'-二羟基联苯环状加成至末端炔烃的合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的TiCl 4存在下，反应以良好的收率和良好的区域选择性生成了二苯并[d，f] [1,3]二氧杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190225

文献信息

• InCl3 and ZrCl4 catalyzed regioselective reaction of 2,2′-dihydroxybiphenyl with terminal alkynes: synthesis of new dibenzo[d,f][1,3]dioxepines
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Gabriele Meli、Gianni Podda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.011

  日期：2008.7

  The regioselective reaction of 2,2′-dihydroxybiphenyl with terminal alkynes was found to be rapidly catalyzed by InCl3 and ZrCl4. The chemoselectivity of catalysts and alkynes for biphenol over water, together with the reaction mechanism are discussed in details.

  发现2,2'-二羟基联苯与末端炔烃的区域选择性反应被InCl 3和ZrCl 4迅速催化。详细讨论了催化剂和炔烃对双酚在水上的化学选择性，以及反应机理。
• An Efficient and Practical Synthesis of Dibenzo[d,f][1,3]-dioxepines from 2,2′-Dihydroxybiphenyl with Terminal Alkynes Catalyzed by Lewis Acid TiCl₄
  作者：Haisheng Wu、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201190225

  日期：2011.6

  A synthetic strategy toward the cyclic addition of 2,2′‐dihydroxybiphenyl to terminal alkynes has been developed using Lewis acid TiCl4 as catalyst. The reactions generated dibenzo[d,f][1,3]dioxepines derivatives in good yields with excellent regio‐selectivity in the presence of catalytic amount of TiCl4 under mild reaction conditions.

  已经开发了使用路易斯酸TiCl 4作为催化剂的将2,2'-二羟基联苯环状加成至末端炔烃的合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的TiCl 4存在下，反应以良好的收率和良好的区域选择性生成了二苯并[d，f] [1,3]二氧杂环庚烷衍生物。