[(1S,4S,5R,6S,8S,10R,11S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-6-methylspiro[9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecane-5,2'-oxirane]-10-yl] 3-chlorobenzoate | 1252819-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,4S,5R,6S,8S,10R,11S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-6-methylspiro[9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecane-5,2'-oxirane]-10-yl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 1252819-45-6
• 化学式: C₂₅H₃₅ClO₇Si
• 分子量: 511.087
• InChiKey: CVQJEORJXBRUFJ-OKEAFTKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(1R,4S,6R,8R)-6-methyl-5-methylidene-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-en-4-yl]oxy]silane 、 间氯过氧苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到[(1S,4S,5R,6S,8S,10R,11S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-6-methylspiro[9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecane-5,2'-oxirane]-10-yl] 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高度取代和立体定义的顺式稠合内酯的高效构建

  摘要：

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000556

文献信息

• Efficient Construction of Highly Substituted and Stereodefined cis-Fused Lactones
  作者：Zobida Elkhayat、Imad Safir、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.201000556

  日期：2010.9

  ene-acetals to spontaneously generate 6α-hydroxy-bis-acetals that could serve as precursors for a Cannizzaro-type rearrangement, yielding bis-angularly substituted cis-fused lactones. Both the oxidizing reagent, m-CPBA or NaBO 3 , and the substitution pattern can be important in determining the course of the epoxidation/ring-opening sequence, with NaBO 3 being the ideal electrophilic oxidant for the

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。