2,2'-Bis(diethylphosphonate)-1,1'-biphenyl | 69551-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Bis(diethylphosphonate)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-Bis(diethylmethylphosphonat)biphenyl；1-(Diethoxyphosphorylmethyl)-2-[2-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]benzene
• CAS: 69551-54-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆P₂
• 分子量: 454.44
• InChiKey: YWOMGLPGDADGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis(diethylphosphonate)-1,1'-biphenyl 、 二苯基-2,2-二甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E,E)-Tetrabenzocyclododecen
  参考文献：
  名称：

  Multiple Horner-Emmons cyclizations as a route to nonbenzenoid aromatics. Synthesis of polycyclic dodecalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01326a010
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2'-Bis(diethylphosphonate)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  基于双萘基的α-季碳中心手性双羧酸二（二）吡啶鎓配体的支架

  摘要：

  已从BINOL衍生的双羧酸酯配体合成了手性dirhodium（II）桨轮络合物，所得络合物已用于对映选择性卡宾/炔烃级联反应。配体的设计遵循α，α-二甲基取代的羧酸盐和二齿配体的要求，以确保高水平的催化活性。先前公开的手性配合物缺乏这些特征，导致低产率。该设计成功地复制或超过了级联反应异常有效的非手性催化剂Rh 2（esp）2的收率，Rh 2（esp）2通常显示出独特的反应性。对醛衍生的底物（29-96％ee）观察到有希望的对映选择性，表明新的支架具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01388

文献信息

• Synthesis and Luminescent Studies of Poly(phenylenevinylene)s Containing a Biphenyl Moiety
  作者：Ananda M. Sarker、Liming Ding、Paul M. Lahti、Frank E. Karasz

  DOI：10.1021/ma011269l

  日期：2002.1.1

  The polymers discussed in this contribution consist of phenylenevinylene chromophores linked together across flexible biphenyl “hinges” to shorten the effective conjugation length and to give sufficiently twisted structures that interchain aggregation is limited or prevented. They are poly[(2,5-dihexyloxy-p-phenylenevinylene)-alt-(4,4‘-dihexyloxy-3,3‘-biphenylenevinylene)] (1), poly[(2,5-dihexylox

  在该贡献中讨论的聚合物由横跨柔性联苯“铰链”连接在一起的亚苯基亚乙烯基生色团组成，以缩短有效缀合长度并提供足够扭曲的结构，从而限制或防止链间聚集。它们是聚[（2,5- dihexyloxy- p -phenylenevinylene） - ALT - （4,4'-二己基-3,3'- biphenylenevinylene）]（1），聚[（2,5- dihexyloxy- p -phenylenevinylene ） - ALT - （2,2'-二己基-3,3'- biphenylenevinylene）]（2），和聚[（2,5- dihexyloxy- p -phenylenevinylene） - ALT - （2,2'- biphenylenevinylene）] （3）。在稀溶液和固体状态的吸收光谱是非常类似的1 - 3，与缺少的在它们的基电子态聚集效应是一致的。相对于稀溶液相光谱，
• Multiple Horner-Emmons cyclizations as a route to nonbenzenoid aromatics. Synthesis of polycyclic dodecalenes
  作者：Israel Agranat、Mordecai Rabinovitz、Wu-Chang Shaw

  DOI：10.1021/jo01326a010

  日期：1979.6
• A Binaphthyl-Based Scaffold for a Chiral Dirhodium(II) Biscarboxylate Ligand with α-Quaternary Carbon Centers
  作者：Po-An Chen、Krit Setthakarn、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acscatal.7b01388

  日期：2017.9.1

  dirhodium(II) paddlewheel complex has been synthesized from biscarboxylate ligands derived from BINOL, and the resulting complex has been used in enantioselective carbene/alkyne cascade reactions. The ligand design was guided by requirements of α,α-dimethyl substituted carboxylates and bidentate ligands to ensure high levels of catalytic activity. Previously disclosed chiral complexes lack these features

  已从BINOL衍生的双羧酸酯配体合成了手性dirhodium（II）桨轮络合物，所得络合物已用于对映选择性卡宾/炔烃级联反应。配体的设计遵循α，α-二甲基取代的羧酸盐和二齿配体的要求，以确保高水平的催化活性。先前公开的手性配合物缺乏这些特征，导致低产率。该设计成功地复制或超过了级联反应异常有效的非手性催化剂Rh 2（esp）2的收率，Rh 2（esp）2通常显示出独特的反应性。对醛衍生的底物（29-96％ee）观察到有希望的对映选择性，表明新的支架具有巨大的潜力。