4-methyl-2,2'-dinitrobiphenyl | 106164-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,2'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 4-methyl-2,2'-dinitro-biphenyl；4-Methyl-2-nitro-1-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 106164-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: NQFTYHCXJZFOGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,2'-dinitrobiphenyl 在 乙醇 、 镍 作用下， 110.0 ℃ 、686.42 kPa 条件下， 生成 2,2'-Diiod-4-methyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2658,2662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 、 1-溴-2-硝基苯 在 铜 作用下， 生成 4-methyl-2,2'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  949.多环cinnoline衍生物。第十一部分。苯并硝化[ C ^ ]噌啉和一些甲基苯并[ C ^ ]噌啉，和衍生的胺的紫外线吸收

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004860

文献信息

• Synthesis of 2-Nitro- and 2,2‘-Dinitrobiphenyls by Means of the Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Raquel Rodríguez González、Lucia Liguori、Alberto Martinez Carrillo、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1021/jo051589t

  日期：2005.11.1

  Mechanistic investigations and protocols for the synthesis of 2-nitrobiphenyls and 2,2'-dinitrobiphenyls are disclosed. It is revealed that obstacles appear during the transmetalation step when the phenylboronic acid is substituted with a nitro group in the 2-position, whereas when substituted in the 3- or 4-positions, the reaction follows similar patterns as found in the electrophilic substitution of nitrobenzenes, an observation that may be attributed to the elimination step of the catalytic cycle.