3,9-dibromo-2,4,8,10-tetramethyl-6λ⁴-pyrimido<1'',2'':2',3'><1,2,4>thiadiazolo<1',5':1,5><1,2,4>-thiadiazolo<2,3-a>pyrimidine | 128893-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,9-dibromo-2,4,8,10-tetramethyl-6λ⁴-pyrimido<1'',2'':2',3'><1,2,4>thiadiazolo<1',5':1,5><1,2,4>-thiadiazolo<2,3-a>pyrimidine
• 英文别名: 4,14-Dibromo-3,5,13,15-tetramethyl-1lambda4-thia-2,6,8,10,12,16-hexazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-1(9),3,5,7,10,12,14-heptaene；4,14-dibromo-3,5,13,15-tetramethyl-1λ4-thia-2,6,8,10,12,16-hexazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-1(9),3,5,7,10,12,14-heptaene
• CAS: 128893-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂N₆S
• 分子量: 444.152
• InChiKey: ZRXOBJOUUFRUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-4,6-二甲基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,9-dibromo-2,4,8,10-tetramethyl-6λ⁴-pyrimido<1'',2'':2',3'><1,2,4>thiadiazolo<1',5':1,5><1,2,4>-thiadiazolo<2,3-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶和/或吡啶环稠合的四氮杂硫戊烯的结构特征。通过嘧啶环的限制内旋转对高价 N-S-N 键的性质进行实验评估

  摘要：

  制备了一系列中性 (8-10)、单甲基化 (12-14) 和二甲基化 (17) 10-S-3 硫烷，四氮杂硫戊烯与嘧啶和/或吡啶环稠合的衍生物。这些分子是平面的，高价 NS-N 键的键能通过由 SN 键之一断裂引起的嘧啶环的温度依赖性限制旋转来评估。与更多吸电子杂环稠合的 SN 键的键长更长，能量更低。

  DOI：

  10.1021/ja952591c

文献信息

• Restricted rotation of pyrimidine ring in symmetrical 10-S-3 sulfuranes: Evaluation of hypervalent NSN bond energy
  作者：Katsuo Ohkata、Minoru Ohsugi、Tetsuo Kuwaki、Kazuhiro Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80028-k

  日期：1990.1

  Symmetrical 10-S-3 sulfuranes (-) fused with two pyrimidine rings and their unsymmetrically substituted ones (,) were synthesized by oxidation of the corresponding thioureas. Substituent effect on the kinetic data of the restricted rotation was explained in terms of the balance of electron-withdrawing ability of the ligand in the NSN hypervalent bond.

  对称10-S-3 sulfuranes（- ）具有两个嘧啶环和它们的不对称取代的酮（稠合的，）是由相应的硫脲的氧化来合成。用NSN高价键中配体的吸电子能力平衡来解释取代基对受限旋转动力学数据的影响。
• Structural Features of Tetraazathiapentalenes Fused with Pyrimidine and/or Pyridine Rings. Experimental Evaluation of the Nature of Hypervalent N−S−N Bond by Restricted Internal Rotation of the Pyrimidine Ring
  作者：Katsuo Ohkata、Minoru Ohsugi、Kazuhiro Yamamoto、Mika Ohsawa、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1021/ja952591c

  日期：1996.1.1

  dimethylated (17) 10-S-3 sulfuranes, derivatives of tetraazathiapentalenes fused with pyrimidine and/or pyridine ring, were prepared. These molecules are planar, and bond energies of the hypervalent N−S−N bond were evaluated by the temperature dependent restricted rotation of the pyrimidine ring caused by cleavage of one of the S−N bonds. The bond length is longer, and the energy is lower for the S−N bond

  制备了一系列中性 (8-10)、单甲基化 (12-14) 和二甲基化 (17) 10-S-3 硫烷，四氮杂硫戊烯与嘧啶和/或吡啶环稠合的衍生物。这些分子是平面的，高价 NS-N 键的键能通过由 SN 键之一断裂引起的嘧啶环的温度依赖性限制旋转来评估。与更多吸电子杂环稠合的 SN 键的键长更长，能量更低。