6-(2-Aminophenyl)-3-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,2,4-triazin-5-ol | 354786-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2-Aminophenyl)-3-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,2,4-triazin-5-ol
• 英文别名: 6-(2-aminophenyl)-3-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 354786-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 344.824
• InChiKey: RTQSHOXJYRXVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Aminophenyl)-3-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,2,4-triazin-5-ol 、 4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于9,10-Dihydro-3H，4aH-1,3,9,10a-四氮杂菲蒽-4-酮基支架的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的发现，合成和体外评估

  摘要：

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无疫苗和抗病毒疗法可用于人类。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽库确定了一种具有9,10-dihydro-3 H，4a H -1,3,9,10a-四氮杂蒽酮-4-one骨架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂化合物。通过固溶相合成和筛选带有该支架的化合物的重点文库，优化了最初的结果。这导致了一个新颖的鉴定，非竞争性抑制剂（1A40，IC 50 = 5.41±0.45μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。该手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a40的S 对映异构体似乎干扰了NS2B辅因子与NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用。（S ] -1a40是抑制WNV NS3蛋白酶的首选异构体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200136
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-(2-Aminophenyl)-3-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,2,4-triazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于9,10-Dihydro-3H，4aH-1,3,9,10a-四氮杂菲蒽-4-酮基支架的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的发现，合成和体外评估

  摘要：

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无疫苗和抗病毒疗法可用于人类。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽库确定了一种具有9,10-dihydro-3 H，4a H -1,3,9,10a-四氮杂蒽酮-4-one骨架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂化合物。通过固溶相合成和筛选带有该支架的化合物的重点文库，优化了最初的结果。这导致了一个新颖的鉴定，非竞争性抑制剂（1A40，IC 50 = 5.41±0.45μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。该手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a40的S 对映异构体似乎干扰了NS2B辅因子与NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用。（S ] -1a40是抑制WNV NS3蛋白酶的首选异构体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200136

文献信息

• Discovery, Synthesis, and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 9,10-Dihydro-3H,4aH-1,3,9,10a-tetraazaphenanthren-4-one Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201200136

  日期：2012.7

  study, a WNV NS2B–NS3 protease inhibitor with a 9,10‐dihydro‐3H,4aH‐1,3,9,10a‐tetraazaphenanthren‐4‐one scaffold was identified by screening a small library of non‐peptidic compounds. This initial hit was optimized by solution‐phase synthesis and screening of a focused library of compounds bearing this scaffold. This led to the identification of a novel, uncompetitive inhibitor (1a40, IC50=5.41±0.45 μM)

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无疫苗和抗病毒疗法可用于人类。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽库确定了一种具有9,10-dihydro-3 H，4a H -1,3,9,10a-四氮杂蒽酮-4-one骨架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂化合物。通过固溶相合成和筛选带有该支架的化合物的重点文库，优化了最初的结果。这导致了一个新颖的鉴定，非竞争性抑制剂（1A40，IC 50 = 5.41±0.45μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。该手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a40的S 对映异构体似乎干扰了NS2B辅因子与NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用。（S ] -1a40是抑制WNV NS3蛋白酶的首选异构体。