1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 72119-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 1,4-diethyl-2,3-dihydroquinoxaline
• CAS: 72119-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: VIPKQVRVQSOXGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1,4-diethyl-6-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)diazenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  STABLE VIOLET-BLUE TO BLUE IMIDAZOLIUM COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种新型的稳定的紫蓝至蓝色咪唑啉偶氮化合物，其具有简化的色团和在水系中具有较高的溶解度，且在使用和储存条件下稳定。这些化合物可用于染色纤维，如织物和头发，作为织物染色剂，以及用于其他角蛋白质材料的染料。还公开了包含咪唑啉偶氮化合物的洗涤护理组合物以及使用这些组合物的方法。

  公开号：

  US20180072970A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 、 1,2-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 以21%的产率得到1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在无配体和无溶剂条件下，通过铜 (I)-催化 1,2-二卤代苯与 N,N'-二取代乙烷-1,2-二胺的交叉偶联反应合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种通过铜（I）催化的交叉偶联过程合成喹喔啉衍生物的有效配体和无溶剂方法。1,2-卤代苯或1,8-二碘萘与N,N'-二取代乙烷-1,2-二胺在反应条件下以中等收率得到相应产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588145

文献信息

• [EN] HAIR COLOR COMPOSITIONS COMPRISING STABLE VIOLET-BLUE TO BLUE IMIDAZOLIUM DYES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COLORATION DES CHEVEUX COMPRENANT DES COLORANTS D'IMIDAZOLIUM STABLES VIOLET-BLEU AU BLEU
  申请人：NOXELL CORP

  公开号：WO2018053034A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Disclosed are hair color compositions comprising novel stable violet-blue to blue imidazolium azo compounds that have a simplified chromophore and high relative solubility in aqueous systems, and that are surprisingly stable under the conditions of use and storage. These compositions are useful for dyeing fibers such as hair and other keratinaceous materials. The compositions can optionally include an oxidant. Also disclosed are methods for dying keratin fibers including human hair using the disclosed hair color compositions. The methods optionally include an ability to alter the electronic charge in situ of the hair color compositions

  揭示了包含新型稳定的紫蓝至蓝色咪唑啉偶氮化合物的染发配方，该化合物具有简化的色团结构，在水系统中具有高相对溶解度，并且在使用和储存条件下具有惊人的稳定性。这些配方适用于染色纤维，如头发和其他角蛋白材料。这些配方可以选择性地包含氧化剂。还揭示了使用所述染发配方染色角蛋白纤维，包括人类头发的方法。这些方法可以选择性地包括在原位改变染发配方的电子电荷的能力。
• Photochemistry of Far Red Responsive Tetrahydroquinoxaline-Based Squaraine Dyes
  作者：Aleksandra Wojcik、Roxana Nicolaescu、Prashant V. Kamat、Yogesh Chandrasekaran、Satish Patil

  DOI：10.1021/jp9118887

  日期：2010.3.4

  tetrahydroquinoxaline-based squaraine dyes (SQ) are investigated using femto- and nanosecond laser flash photolysis, pulse radiolysis, and cyclic voltammetry. In acetonitrile and dichloromethane, these squaraines exist as monomers in the zwitterionic form (λmax ≈ 715 nm, εmax ≈ 1.66 × 105 M−1 cm−1 in acetonitrile). Their excited singlet states (1SQ*) exhibit a broad absorption band at 480 nm, with singlet lifetimes

  使用飞秒和纳秒激光闪光光解，脉冲辐射分解和循环伏安法研究了两种新合成的基于四氢喹喔啉的方酸染料（SQ）的光化学和氧化还原特性。在乙腈和二氯甲烷中，这些方酸如两性离子形式的单体（λ存在最大≈715纳米，ε最大≈1.66×10 5中号-1厘米-1的乙腈溶液）。它们的激发单重态（1 SQ *）在480 nm处显示出较宽的吸收带，两种染料的单重态寿命分别为44和123 ps。两种方型均表现出差的系统间交叉效率（ΦISC <0.001）。他们激动的三重态（3然而，SQ *）是通过使用三重态激发的9,10-二溴蒽通过三重态-三重态能量传递而有效生成的。方酸菁染料的激发三重态在约200nm处显示出较宽的吸收带。560 nm（ε三重态≈4.2×10 4 M -1 cm -1），并通过三重态三重态an灭和基态猝灭过程进行失活。被研究的方脑（SQ •+）的氧化形式在510和610 nm处表现出最大吸收。
• Rhodium(CAAC)‐Catalyzed Arene Hydrogenation of Benzo‐Fused <i>N</i> ‐Heterocycles to Saturated Building Blocks with an all‐ <i>cis</i> Configuration
  作者：Christian H. Schiwek、Simone Stegbauer、Thomas Pickl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.202200582

  日期：2022.10.4

  and heterocyclic building blocks can be readily obtained by the hydrogenation of aromatic carbo- and heterocycles. Although a variety of methods have been established to accomplish this transformation for simple arenes, the hydrogenation of aromatic N-heterocycles is less explored. We herein report a diastereoselective arene hydrogenation which was applied to an array of benzo-fused N-heterocycles. A

  饱和碳环和杂环结构单元可以很容易地通过芳族碳环和杂环的氢化获得。尽管已经建立了多种方法来完成简单芳烃的这种转化，但对芳族N-杂环的氢化研究较少。我们在此报告了一种非对映选择性芳烃氢化，该氢化作用应用于一系列苯并稠合的N-杂环。在铑络合物Cy (CAAC)Rh(cod)Cl的存在下，通过氢化得到总共 48 个饱和杂环，产率为 72-98%，具有中到高的非对映选择性，氢原子呈全顺式。安排。对官能团的高耐受性能够形成有价值的饱和产物，这为进一步衍生化提供了起点。
• Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
  申请人：Noxell Corporation

  公开号：US10034823B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Described herein is a method of dyeing the hair. The method includes applying to the hair a hair color composition including one or more direct dye compounds and rinsing the hair with water. The one or more direct dye compounds each include a blue-violet or blue chromophore, one or two permanent cations, one to four incipient cations, and one or more hydrophobic moieties. The incipient cations are pendant to the core structure and are neutral. The direct dye compounds enter the hair shaft after the hair color composition is applied to the hair. The hair color composition has a pH of from about 6 to about 11. The pH of the hair after rinsing is from about 3.5 to about 6. The rinsing of the hair causes one or more of the one to four incipient cations to change from neutral to positively charged inside of the hair shaft.

  本文描述的是一种染发方法。该方法包括将包括一种或多种直接染料化合物的染发组合物涂在头发上，然后用水冲洗头发。一种或多种直接染料化合物各自包括蓝紫色或蓝色发色团、一种或两种永久阳离子、一至四种初生阳离子和一种或多种疏水分子。初生阳离子与核心结构相连，呈中性。染发组合物涂抹在头发上后，直接染料化合物会进入发干。染发组合物的 pH 值约为 6 到 11。冲洗头发后，头发的 pH 值约为 3.5 至 6。冲洗头发会使一至四个惰性阳离子中的一个或多个在发轴内部从中性变为带正电。
• HAIR COLOR COMPOSITIONS COMPRISING STABLE VIOLET-BLUE TO BLUE IMIDAZOLIUM DYES
  申请人：Noxell Corporation

  公开号：EP3512488A1

  公开（公告）日：2019-07-24