1-(5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 1326928-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone；1-(3-phenyl-5-pyridin-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1326928-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: PCWKTJJFUMMNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of some 3-(pyrid-2-yl)-pyrazolines

  摘要：

  报告了 11 种 3-(吡啶-2-基)-吡唑类化合物的合成及其在两种癌细胞系中的抗增殖活性。对先导化合物 8i 进行了 X 射线晶体学研究，并在 NCI 60 人类肿瘤细胞系中进行了筛选，结果显示出亚微摩级的活性。此外，还报告了细胞周期分析、体外微管蛋白测定和共聚焦显微镜，结果表明该先导化合物破坏了微管的形成。

  DOI：

  10.1039/c3md00077j

文献信息

• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。
• Synthesis and antiproliferative activity of some 3-(pyrid-2-yl)-pyrazolines
  作者：Alexander Ciupa、Paul A. De Bank、Mary F. Mahon、Pauline J. Wood、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c3md00077j

  日期：——

  The synthesis and antiproliferative activity of eleven 3-(pyrid-2-yl)-pyrazolines in two cancer cell lines are reported. X-ray crystallography was obtained of the lead compound 8i which was screened in the NCI 60 human tumour cell line and displayed sub-micromolar activity. Cell cycle analysis, in vitro tubulin assay and confocal microscopy are also reported and suggest that the lead compound disrupts microtubule formation.

  报告了 11 种 3-(吡啶-2-基)-吡唑类化合物的合成及其在两种癌细胞系中的抗增殖活性。对先导化合物 8i 进行了 X 射线晶体学研究，并在 NCI 60 人类肿瘤细胞系中进行了筛选，结果显示出亚微摩级的活性。此外，还报告了细胞周期分析、体外微管蛋白测定和共聚焦显微镜，结果表明该先导化合物破坏了微管的形成。