5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one | 105455-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 105455-85-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: LDLZXGJBJHXCBL-ZLLXVZCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  498.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-Formyl-B-norcholesta-3,5-dien
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Stiver, Shirley, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1209 - 1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Benzyloxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthrene 在 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids

  摘要：

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。

  DOI：

  10.1139/v87-369

文献信息

• Synthesis and photochemistry of 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one
  作者：Shirley Stiver、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84490-1

  日期：——
• YATES, PETER;STIVER, SHIRLEY, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2203-2216
  作者：YATES, PETER、STIVER, SHIRLEY

  DOI：——

  日期：——
• YATES, PETER;STIVER, SHIRLEY, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1209-1218
  作者：YATES, PETER、STIVER, SHIRLEY

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids
  作者：Peter Yates、Shirley Stiver

  DOI：10.1139/v87-369

  日期：1987.9.1

  Syntheses of 5-hydroxy-5α- and 5β-cholestan-6-one (11 and 13) and their 3β-acetoxy (10 and 21) and 3β-benzyloxy derivatives (12 and 19) are described, as are syntheses of the 7α-deutero derivatives of 10 and 21. Related investigations of the syntheses of the 5-methoxy and 5-methyl analogues of these compounds are also discussed. Treatment of 12 with potassium tert-butoxide has been shown to give 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one (14) and its Δ² isomer 15. Reaction of 6-nitrocholesteryl acetate (50) with lithium dimethylcuprate gives 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (E)-oxime (51) as the major product.

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。
• Yates, Peter; Stiver, Shirley, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1209 - 1218
  作者：Yates, Peter、Stiver, Shirley

  DOI：——

  日期：——