3,7-二溴-1,2-苯并异噻唑 | 155167-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3,7-二溴-1,2-苯并异噻唑
• 英文名称: 3,7-dibromo-1,2-benzisothiazole
• 英文别名: 3,7-Dibromo-1,2-benzothiazole
• CAS: 155167-97-8
• 化学式: C₇H₃Br₂NS
• 分子量: 292.982
• InChiKey: RNPAWCKRLXLEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二溴-1,2-苯并异噻唑 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 齐拉西酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3H- and 14C-labelled CP-88,059: A potent atypical antipsychotic agent

  摘要：

  本文介绍了 3H 和 14C 标记的 CP-88,059 [即 5-(2-(4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪基)乙基)-6-氯-1, 3-二氢-2H-吲哚-2-酮] 的合成。CP-88,059 (5b)是一种 D2/5-HT2 联合拮抗剂，目前正在作为一种抗精神病药物进行临床评估，这种药物诱发精神分裂症患者 EPS 的可能性较低。通过氚气还原脱氢和 Pd/BaSO4 催化，将溴从苯并异噻唑分子的 7 位置换出来，得到了 3H-CP-88,059 (5c)。通过[2-14C]-氯乙酰氯对 6-氯氧化吲哚进行弗里德尔-卡夫酰化，然后用三乙基硅烷还原芳基羰基，并在回流的 Na2CO3 水溶液中与 N-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪偶联，实现了 14C 与分子乙烯部分的结合。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340203
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-苯并异噻唑 以18的产率得到3,7-二溴-1,2-苯并异噻唑
  参考文献：
  名称：

  J. Labelled Compd. Rad. 1994, 34, 117-125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3H- and 14C-labelled CP-88,059: A potent atypical antipsychotic agent
  作者：Harry R. Howard、Kevin D. Shenk、Teresa A. Smolarek、Michael H. Marx、James H. Windels、Robert W. Roth

  DOI：10.1002/jlcr.2580340203

  日期：1994.2

  The syntheses of 3H- and 14C-labelled CP-88,059 [i.e., 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazinyl)ethyl)-6-chloro-1, 3-dihydro-2H-indol-2-one] are described. CP-88,059 (5b) is a combined D2/5-HT2 antagonist currently undergoing clinical evaluation as an antipsychotic agent with reduced potential for induction of EPS in schizophrenic patients. Displacement of bromine from the 7-position of the benzisothiazole moiety, by reductive dehydrogenation with tritium gas and Pd/BaSO4 catalysis, provided 3H-CP-88,059 (5c). Incorporation of 14C into the ethylene portion of the molecule was achieved via the Friedel-Crafts acylation of 6-chlorooxindole with [2-14C]-chloroacetyl chloride, followed by triethylsilane reduction of the aryl carbonyl and coupling with N-(1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazine in refluxing aqueous Na2CO3.

  本文介绍了 3H 和 14C 标记的 CP-88,059 [即 5-(2-(4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪基)乙基)-6-氯-1, 3-二氢-2H-吲哚-2-酮] 的合成。CP-88,059 (5b)是一种 D2/5-HT2 联合拮抗剂，目前正在作为一种抗精神病药物进行临床评估，这种药物诱发精神分裂症患者 EPS 的可能性较低。通过氚气还原脱氢和 Pd/BaSO4 催化，将溴从苯并异噻唑分子的 7 位置换出来，得到了 3H-CP-88,059 (5c)。通过[2-14C]-氯乙酰氯对 6-氯氧化吲哚进行弗里德尔-卡夫酰化，然后用三乙基硅烷还原芳基羰基，并在回流的 Na2CO3 水溶液中与 N-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪偶联，实现了 14C 与分子乙烯部分的结合。
• J. Labelled Compd. Rad. 1994, 34, 117-125
  作者：

  DOI：——

  日期：——