5-Methyl-2-(4-methylphenoxy)benzenamine | 767222-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-(4-methylphenoxy)benzenamine
• 英文别名: 5-methyl-2-(p-tolyloxy)aniline；5-methyl-2-p-tolyloxy-aniline；2-Amino-4.4'-dimethyl-diphenylaether；5-Methyl-2-p-tolyloxy-anilin；2-Amino-4,4'-dimethyl-diphenylaether；5-Methyl-2-(4-methylphenoxy)aniline
• CAS: 767222-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD08688274
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WJTNFYVTKDOHLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196-198 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-(4-methylphenoxy)benzenamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2’-((((4,6-dibromo-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(oxy))bis(prop-1-yn-3,1-diyl))bis(4-methyl-1-(p-tolyloxy)benzene)
  参考文献：
  名称：

  四和六重串联多米诺骨牌反应导致适合分子开关的二聚四取代的烯烃。

  摘要：

  由两个carbopalladation和两个C的A高效钯催化四倍串联多米诺反应 H-活化步骤是为两种类型的四取代烯烃的合成开发3和6与固有螺旋从手性起始衬底1和4， 分别。通过包括Sonogashira反应，还开发了六倍串联-多米诺反应。制备了20种具有不同取代模式的化合物，收率高达97％。X射线晶体学对结构的阐明证实了两个烯烃部分的螺旋手性。对某些化合物的光物理研究表明，通过光控制其立体化学构型的变化，可以获得明显的开关性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201503538
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 在 盐酸 、 tin 、 对甲酚 、 铜 作用下， 生成 5-Methyl-2-(4-methylphenoxy)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Drumm; Barrett, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of xanthones through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence
  作者：Yingmeng Xu、Jing Zhou、Congcong Zhang、Ke Chen、Tao Zhang、Zhenting Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.119

  日期：2014.11

  A series of xanthones with the dibenzo-γ-pyrone framework were synthesized through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence from the ortho diazonium salts of diaryl ethers in moderate to excellent yields. After screening the reaction condition, the optimal condition was 5 mol % tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) as the catalyst, potassium carbonate as the base, and toluene

  一系列与二苯并-γ吡喃酮框架呫通过钯催化的羰基/ C-H活化从序列合成邻二芳基醚类的重氮盐在中度至良好的产率。筛选反应条件后，最佳条件是在一氧化碳气氛下，在催化量的四丁基溴化铵存在下，以5 mol％四（三苯基膦）钯（0）​​为催化剂，碳酸钾为碱，甲苯为溶剂。 。
• Iodonium Salts Containing Heterocyclic Iodine^1-3
  作者：F. Marshall Beringer、Louis Kravetz、Geraldine B. Topliss

  DOI：10.1021/jo01015a046

  日期：1965.4
• An Improved Synthesis of Dibenzofurans by a Free-Radical Cyclization
  作者：Frederick W. Wassmundt、Ronald P. Pedemonte

  DOI：10.1021/jo00121a016

  日期：1995.8

  Reaction conditions for the formation of dibenzofurans from diazotized o-(aryloxy)anilines have been examined. Several promoters (hydroquinone, SnCl2, NaI, CuSO4, FeSO4, etc.) have been discovered; these act as electron donors and promote a free-radical mechanism. The best of these is FeSO4 which shortens the reaction time from hours to minutes and contributes to high yields (77-83%). We have been able to transform the cyclization to a reliable and convenient synthesis.
• 341. Reactions of halogens with phenols
  作者：K. Bowden、C. H. Reece

  DOI：10.1039/jr9500001686

  日期：——
• Reilly; Barrett, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1400
  作者：Reilly、Barrett

  DOI：——

  日期：——