(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(phenyl)methanone | 63242-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(4-Chlorophenyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 63242-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO
• 分子量: 292.765
• InChiKey: SCVDROOCGNHNGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(phenyl)methanone 生成 1-chloro-4-[4-[chloro(phenyl)methyl]phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  碳离子的稳定性。第3部分。芴和联苯体系中取代基效应的传递

  摘要：

  取代基（X）对α-（7-X-芴-2-基）苄基氯的溶剂分解速率的影响与取代基在相应的α-（4-X-芴-2-基）反应中的速率平行苄基氯，尽管前者是较易感的系统。这些结果与将芴视为平面联苯结构是一致的。两种芳族体系的传递取代基效果均不如苯体系，但取代基影响溶剂分解速率的相对能力在所有三个体系中均相同。这表明复合电子（I，M）取代基的传输方式如何，其取代基的贡献都相似，因此没有证据表明一种选择性的，距离依赖性的电子贡献者受到抑制，因此I和M贡献可能都得到了实质性发展在带有取代基的芳族原子处并从其传播。

  DOI：

  10.1039/p29770000426
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 4-羟基-二苯甲酮 在 bismuth(III) chloride 、 silver(I) bromide 、 magnesium 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用未活化的芳族溴化物的酮的Barbier-Grignard型芳基化和酚醛酮的意外交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种新颖，高度通用且高效的方法，用于酮的Barbier-Grignard型芳基化，并在96°C下使用未活化的溴化物和镁在四氢呋喃/甲苯中的未活化溴化物和镁在铜的多催化剂促进下观察到了酚酮的意外交叉偶联。溴化物（15摩尔％），氯化铋（5摩尔％）和溴化银（10摩尔％）。已经讨论了取代基和对反应的电子作用。在温和条件下，芳构化和交叉偶联的收率很高。提出了一种新颖的涉及醌中间体的合理机理。与酚酮的羟基交叉偶联的高化学选择性应有助于酮找到新的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500743

文献信息

• Pd-Catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides at low catalyst loadings in water for the synthesis of industrially important fungicides
  作者：Patrizio Orecchia、Desislava Slavcheva Petkova、Roland Goetz、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/d1gc02602j

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura coupling reaction of electron-poor aryl chlorides in the synthesis of crop protection-relevant active ingredients in water is disclosed. Optimisation of the reaction conditions allowed running the reaction with 50 ppm of Pd-catalyst loading without an additional organic solvent in the cross-coupling reaction step in short reaction times. The system was optimised for the initial cross-coupling

  公开了缺电子芳基氯化物在水中合成作物保护相关活性成分中的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。反应条件的优化允许在较短的反应时间内在交叉偶联反应步骤中以 50 ppm 的 Pd 催化剂负载量进行反应，而无需额外的有机溶剂。该系统针对大规模生产的杀菌剂啶酰菌胺、氟吡菌胺和联苯吡菌胺的初始交叉偶联步骤进行了优化，产率高达 97%。还表明，在后处理中使用对环境无害的溶剂进行简单的产物分离和纯化，可以轻松地将 Suzuki-Miyaura 反应放大到 50 g。为了展示这种方法的可用性，它被额外应用于所需活性成分的三步合成。
• Mercapto Benzophenone Compounds, Compositions and Preparation Method Thereof
  申请人：Insight High Technology (Beijing) Co. Ltd.

  公开号：US20130150479A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides a photocurable composition prepared using mercapto benzophenone compounds as key raw materials. The present invention aims to solve the problems existing in the prior photo-curing technology that low-molecular photoinitiators are easy to remain and migrate, while macromolecular photoinitiators has low initiation efficiency due to a low content of effective components and also has the problem of certain migration. The photocurable composition in the present invention can be easily prepared and has high addition efficiency with ethylenically unsaturated compounds, and the photocurable composition obtained by addition has no residual mercapto and has features of high initiation activity and zero migration rates when it is used in photocurable coatings, binder and ink formula.

  本发明提供了一种使用巯基苯酮化合物作为关键原料制备的光固化组合物。本发明旨在解决先前光固化技术中存在的问题，即低分子光引发剂容易残留和迁移，而大分子光引发剂由于有效成分含量低而具有低起始效率，并且存在一定的迁移问题。本发明中的光固化组合物可以轻松制备，并且与乙烯基不饱和化合物具有高添加效率，通过添加得到的光固化组合物在用于光固化涂料、粘结剂和油墨配方时没有残留的巯基，具有高起始活性和零迁移率的特点。
• MERCAPTO BENZOPHENONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Insight High Technology (Beijing) Co. Ltd.

  公开号：US20150246878A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides a photocurable composition prepared using mercapto benzophenone compounds as key raw materials. The present invention aims to solve the problems existing in the prior photo-curing technology that low-molecular photoinitiators are easy to remain and migrate, while macromolecular photoinitiators has low initiation efficiency due to a low content of effective components and also has the problem of certain migration. The photocurable composition in the present invention can be easily prepared and has high addition efficiency with ethylenically unsaturated compounds, and the photocurable composition obtained by addition has no residual mercapto and has features of high initiation activity and zero migration rates when it is used in photocurable coatings, binder and ink formula.

  本发明提供了一种使用巯基苯酮化合物作为关键原材料制备的光固化组合物。本发明旨在解决现有光固化技术中存在的问题，即低分子光引发剂容易残留和迁移，而高分子光引发剂由于有效成分含量低而具有低起始效率，并且还存在某些迁移问题。本发明中的光固化组合物可以轻松制备，并且与乙烯基不饱和化合物具有高加成效率，通过加成得到的光固化组合物在用于光固化涂料、粘合剂和油墨配方时不含有残留的巯基，并具有高起始活性和零迁移率的特点。
• Photopolymerizable composition, photoinitiator mixture and curing process
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0051329A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  The present invention relates to a photopolymerizable composition comprising a polymerizable, polyethylenically unsaturated compound, benzil and/or fluorenone, a specific biphenylyl ketone such as para-phenyl benzophenone and a reducing agent such as a tertiary amine. The present composition permits rapid and complete curing. Moreover, in the photo-polymerization of compounds sensitive to air inhibition non-tacky surfaces are obtained. The effect observed is based on a synergism between the present photoinitiators. The advantages of the invention are most manifest in curing relatively thick layers of materials.

  本发明涉及一种可光聚合的组合物，该组合物包含一种可聚合的聚乙烯不饱和化合物、苯齐和/或芴酮、一种特定的联苯酮（如对苯二甲酮）和一种还原剂（如叔胺）。本组合物可以快速完全固化。此外，在对空气抑制敏感的化合物的光聚合过程中，可以获得不粘腻的表面。所观察到的效果是基于现有光引发剂之间的协同作用。 本发明的优点在固化相对较厚的材料层时最为明显。
• CuNPs@Al2O3-cellulose composite for the ligand-free Suzuki cross-coupling reactions in batch and continuous flow process
  作者：Seema Patil、Archana Rajmane、Sanjay Jadhav、Chandrashekhar Rode、Arjun Kumbhar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122954

  日期：2024.1

  ethanol at 78 °C. We systematically investigated the role of reaction temperature, solvent, and catalyst loading, on the transient and steady-state behavior of the flow reactor through an automated flow chemistry platform. The CuNPs@Al2O3-CELL catalytic particles demonstrate minimal deactivation and leaching over a continuous Suzuki coupling reaction at a 20 min nominal residence time at 100 °C. Moreover

  在目前的工作中，我们通过简单的方法从廉价且市售的合成试剂合成了可回收的CuNPS@Al 2 O 3 -CELL复合材料。通过TGA（热重分析）、SEM（扫描电子显微镜）、TEM（透射电子显微镜）、XPS（X射线光电子能谱）、EDS（能量色散谱）和AAS（原子吸收光谱）等技术对催化剂进行了表征光谱）。该复合材料应用于间歇式和流动式的铃木偶联反应。芳基卤化物很容易与芳基硼酸在 95% 乙醇中在 78 °C 下偶联。我们通过自动化流动化学平台系统地研究了反应温度、溶剂和催化剂负载对流动反应器瞬态和稳态行为的作用。CuNPS@Al 2 O 3 -CELL 催化颗粒在连续 Suzuki 偶联反应中表现出最小的失活和浸出，标称停留时间为 20 分钟，温度为 100 °C。此外，催化剂可通过简单过滤回收并重复使用至少五次，产品收率略有下降。该催化剂优异的活性和稳定性归因于Cu物种与Al 2 O 3 -C