3,7-二甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 62103-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3,7-二甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3,7-dimethyl-2H-benz[b][1,4]oxazin-2-one；3,7-dimethylbenzoxazinone；3,7-Dimethyl-<1.4>benzoxazin-2-on；3,7-dimethyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；3,7-Dimethyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 62103-86-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SETSWSMHKXTCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的[3 + 2]环烯与β，γ-不饱和α-Ketimino酯的环加成反应，用于合成多取代的环戊酮

  摘要：

  提出了一种方便的策略，该方法是N杂环卡宾通过β，γ-不饱和α-酮亚胺酸酯催化烯类的[3 + 2]环加成反应。该有效方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而能够以优异的非对映选择性快速组装各种苯并恶嗪酮衍生的环戊酮支架，且产率高至高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901144
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 6-氨基间甲酚 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3,7-二甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性曼尼希反应和逆曼尼希反应以及这些反应的组合以提供四取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了有机催化不对称曼尼希反应和通过逆曼尼希反应对产物进行动力学拆分，提供对映体富集的四取代α-氨基酸衍生物（α,α-二取代-α-氨基酸衍生物）。此外，曼尼希反应和逆曼尼希反应的结合允许获得具有几乎完美对映体纯度的产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01855e

文献信息

• The Thermal Benzoxazinone-Benzoxazole Conversion, a Reexecution of a Mass Spectrometric Decay by Thermolysis
  作者：Werner Reichen

  DOI：10.1002/hlca.19770600121

  日期：1977.1.26

  The base peak in the mass spectrum of several 1,4,2-benzoxazinone derivatives 1a–f (cf. Scheme 1 and the Table) suggests a clean carbon monoxide elimination leading to benzoxazole radical cations 2a–f. This benzoxazinone-benzoxazole conversion can be reproduced quantitatively by flash vacuum thermolysis.

  几种1,4,2-苯并恶嗪酮衍生物1a–f（参见方案1和表）的质谱中的基峰表明，可以清除干净的一氧化碳，导致苯并恶唑自由基阳离子2a–f。该苯并恶嗪酮-苯并恶唑转化可以通过快速真空热解定量地再现。
• Vinylphosphonium Salt Mediated Reaction between Alkyl Propiolates and Aminophenols or Hydroxyphenols
  作者：Issa Yavari、Sanaz Souri、Mehdi Sirouspour、Hoorieh Djahaniani

  DOI：10.1055/s-2006-950230

  日期：——

  Addition of catechol to methyl propiolate or ethyl phen­ylpropiolate in the presence of Ph3P leads to methyl 2-(1,3-benzodioxol-2-yl)acetate or 3-(1-phenylmethylidene)-1,4-benzodioxin-2-one. 2-Aminophenols react with alkyl propiolates in the presence of Ph3P to produce a nearly 1:1 mixture of 3-methyl-2H-1,4-benz­oxazin-2-one derivatives and methyl (E)-3-(2-aminophenoxy)-2-propenoates.

  在 Ph3P 存在的情况下，将邻苯二酚加入丙炔酸甲酯或苯基丙炔酸乙酯中，可生成 2-(1,3-苯并二恶茂-2-基)乙酸甲酯或 3-(1-苯基亚甲基)-1,4-苯并二恶嗪-2-酮。2-Aminophenols 与烷基丙酸酯在 Ph3P 的存在下发生反应，生成接近 1:1 的 3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物和 (E)-3-(2-氨基苯氧基)-2-丙烯酸甲酯混合物。
• Asymmetric hydrogenation of 3-methylbenz[b][1,4]oxazin-2-ones catalyzed by iridium complexes with phosphite-type ligands
  作者：A. E. Lyubimov、D. B. Ozolin、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-016-1384-1

  日期：2016.3

  The chiral amidophosphite ligand in the iridium-catalyzed hydrogenation of 3-methylbenz[b][1,4]oxazin-2-ones in ethanol provides higher conversion and enantioselectivity than the phosphite ligand.

  3-甲基苯并[b][1,4]恶嗪-2-酮在乙醇中铱催化氢化中的手性亚磷酸酯配体比亚磷酸酯配体提供更高的转化率和对映选择性。
• KAVAXARA, YUKINORI;NAGANUMA, XIDEHO;NAKANISI, AKIO;KONDO, DZYUNITI
  作者：KAVAXARA, YUKINORI、NAGANUMA, XIDEHO、NAKANISI, AKIO、KONDO, DZYUNITI

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enals with <i>β,γ</i> ‐Unsaturated <i>α</i> ‐Ketimino Esters for the Synthesis of Multisubstituted Cyclopentanone
  作者：Xiao‐Qian Shi、Meng‐Die Dong、Xiao‐Yong Duan、Teng‐Liang Cao、Jing Qi

  DOI：10.1002/adsc.201901144

  日期：2020.2.21

  A convenient strategy of N‐heterocyclic carbene catalyzed [3+2] cycloaddition of enals with β,γ‐unsaturated α‐ketimino esters is developed. This effective protocol features mild reaction conditions and broad substrate scope, which enables the rapid assembly of various benzoxazinone derived cyclopentanone scaffolds in good to high yields with excellent diastereoselectivities.

  提出了一种方便的策略，该方法是N杂环卡宾通过β，γ-不饱和α-酮亚胺酸酯催化烯类的[3 + 2]环加成反应。该有效方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而能够以优异的非对映选择性快速组装各种苯并恶嗪酮衍生的环戊酮支架，且产率高至高。