3,7-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮 | 28082-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3,7-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮
• 中文别名: (2-巯基乙基)环己硫醇
• 英文名称: 3,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 28082-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD15730002
• 分子量: 174.202
• InChiKey: YCLSJAXNBDCZCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮 在 palladium on activated charcoal 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline Studies. IV. The Preparation of dl-2,6-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and dl-2,7-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a520
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-3,7-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3,7-二甲基-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013034755A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention is directed to triazolopyrazine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的三唑吡嗪化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神疾病的治疗剂的用途。
• To what extent are the photophysical properties of quinoxaline- and quinoxalinone-based chromophores predictable?
  作者：Timur I. Burganov、Sergey A. Katsyuba、Liliya N. Islamova、Guzyal M. Fazleeva、Sirina M. Sharipova、Alexey A. Kalinin、Antonio Monari、Xavier Assfeld

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107580

  日期：2019.11

  electron-donor (D) units linked by π electronic bridge has been synthesized. Electronic emission and absorption spectra of the novel D-π-A, D-π-A-π-D or D-π-A-π-A-π-D systems cover a broad range from ultraviolet to near infrared. Positions and relative intensities of their absorption bands are shown to depend strongly on structural modifications of the molecules, while emission in solution strongly depends

  合成了一系列的生色团，这些生色团包含通过π电子桥连接的喹喔啉或喹喔啉酮电子受体（A）和二烷基氨基苯乙烯基电子给体（D）单元。新型D-π-A，D-π-A-π-D或D-π-A-π-A-π-D系统的电子发射和吸收光谱涵盖从紫外线到近红外的广泛范围。已显示其吸收带的位置和相对强度强烈取决于分子的结构修饰，而溶液中的发射强烈取决于溶质的结构和溶剂极性。量子化学模型为观察到的吸收光谱提供了可靠的描述，并再现了发射带的位置。根据将发光强度与基于喹喔啉和喹喔啉酮的发光蛋白的化学结构以及所用溶剂的极性相关的经验规则，可以证明在质量上可预测发射的量子产率。对主要电子跃迁特征的理论评估表明，通过π桥共轭的D和A单元的同时存在，确保了分子内的电荷转移效应，可能是所研究的所有系统均观察到的类似溶剂致变色作用的基础，而不论其极性如何。
• Kinetic study on the anelation of heterocycles.<b>1</b>. Quinoxalinone derivatives synthesized by hinsberg reaction
  作者：María I. Abasolo、Carlos H. Gaozza、Beatriz M. Fernández

  DOI：10.1002/jhet.5570240651

  日期：1987.11

  benzene-substituted 3-methylquinoxalin-2(1H)-ones. The course of the reactions between o-phenylenediamine (o-PDA) and substituted o-PDA with pyruvic acid (2a) or ethyl pyruvate (2b) were followed by uv spectrophotometry at different pH values. The formation of 3-methylquinoxalin-2(1H)-one (6a) was improved using sulphuric acid-water mixtures, in which the reaction proceeded by a different mechanism. 3

  进行了Hinsberg缩合反应的动力学研究，以提高收率并实现苯取代的3-甲基喹喔啉-2（1 H）-one的区域选择性。反应之间的过程Ô苯二胺（ø -PDA）和取代的ö -PDA与丙酮酸（图2a）或丙酮酸乙酯（图2b）中，随后在不同的紫外分光光度法p ħ值。使用硫酸-水混合物改善了3-甲基喹喔啉-2（1 H）-one（6a）的形成，其中反应通过不同的机理进行。3-甲基-7-甲氧基喹喔啉-2（1 H）-一（与反应介质的p H无关地区域选择性地合成图7b）。2-氨基-4-甲胺（1c）与2a或2b反应生成6和7-喹喔啉酮异构体6c和7c的混合物，而2-氨基-4-硝基苯胺（1d）和2,4-二氨基苯胺（1d）具有2a或2b的1e）没有提供杂环。在每种情况下，2a的反应比2b的反应快100-1000倍。提出了试图解释实验结果的机制。
• Experimental and theoretical studies for mild steel corrosion inhibition in 1.0M HCl by three new quinoxalinone derivatives
  作者：A. Tazouti、M. Galai、R. Touir、M. Ebn Touhami、A. Zarrouk、Y. Ramli、M. Saraçoğlu、S. Kaya、F. Kandemirli、C. Kaya

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.03.083

  日期：2016.9

  Three quinoxalinone derivatives, namely (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one (SQ), (E)-3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one (MOSQ) and (E)-3-(4-methoxystyryl)-7-methylquinoxalin-2(1H)-one (MOSMQ) were synthesized and characterized. Thus, their inhibition effects on mild steel corrosion in 1.0 M HCl medium were investigated using weight loss method, electrochemical measurements. The effect of temperature

  三种喹喔啉酮衍生物，即（E）-3-styrylquinoxalin-2（1H）-one（SQ），（E）-3-（4-甲氧基苯乙烯基）quinoxalin-2（1H）-one（MOSQ）和（E）-合成并表征了3-（4-甲氧基苯乙烯基）-7-甲基喹喔啉-2（1H）-one（MOSMQ）。因此，使用失重法和电化学测量研究了它们在1.0 M HCl介质中对低碳钢腐蚀的抑制作用。在298–328 K范围内研究了温度对低碳钢腐蚀行为的影响。极化测量表明，所研究的化合物起着混合型缓蚀剂的作用，缓蚀效率取决于其浓度，并遵循MOSQ> MOSMQ> SQ。电化学阻抗谱表明，所有化合物都通过在金属表面形成保护膜起作用。三种抑制剂在钢表面的吸附遵循Langmuir模型，从而计算和讨论了热力学和动力学参数。在基于这项研究的DFT计算的部分中，借助B3LYP / 6-311G（d，p），B3LYP / 6-311 ++
• Crystal structures of 3-methyl-2(1<i>H</i> )-quinoxalinone and three substituted derivatives
  作者：Denise Mondieig、Philippe Negrier、Stéphane Massip、Jean Michel Leger、Chakir Jarmoumi、Brahim Lakhrissi

  DOI：10.1002/poc.1846

  日期：2011.12

  3‐Methyl‐2(1H)‐quinoxalinone and three derivatives (3,7‐dimethyl‐2(1H)‐quinoxalinone, 3‐methyl‐6,7‐dichloro‐2(1H)‐quinoxalinone and 3‐methyl‐7‐nitro‐2(1H)‐quinoxalinone) have been synthesised and analysed by 1H NMR and IR spectral spectroscopies. The crystal structures have been determined at room temperature from X‐ray single crystal diffraction data for three of them and from powder diffraction data

  3-甲基-2-（1 H）-喹喔啉酮和三种衍生物（3,7-二甲基-2（1 H）-喹喔啉酮，3-甲基-6,7-二氯-2（1 H）-喹喔啉酮和3-甲基‐7‐硝基‐2（1 H）‐喹喔啉酮）已合成并通过1 H NMR和IR光谱分析。晶体结构是在室温下由其中三个的X射线单晶衍射数据和硝基衍生物的粉末衍射数据确定的。在P2 1 / c单斜晶系中结晶3-甲基-2-（1 H）-喹喔啉酮，在正交晶系中Pbca结晶3,7-二甲基-2（1 H）-喹喔啉酮，在P中结晶另外两个化合物三斜系统。对于硝基衍生物，C  ħ N短期触点甲基的碳与环的双氮有界之间建立。对于这三个其它化合物Ñ  ħ O氢键键涉及杂环的原子。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.