2-bromo-4-methyl-6-nitrophenyl azide | 449790-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-6-nitrophenyl azide
• 英文别名: 2-azido-1-bromo-5-methyl-3-nitrobenzene
• CAS: 449790-63-0
• 化学式: C₇H₅BrN₄O₂
• 分子量: 257.046
• InChiKey: SVOVQBVRRZIBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-6-nitrophenyl azide 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到3-溴-5-甲基-苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  一种常用，简便且生态友好的方法，用于使用元素硫还原硝基芳烃，选择性还原聚硝基芳烃和对含N氧化物的杂芳烃进行脱氧

  摘要：

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000064
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到2-bromo-4-methyl-6-nitrophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[1, 2-c]1, 2, 5-oxadiazole N-Oxide 衍生物作为潜在的抗锥虫药。结构-活动关系。第二部分

  摘要：

  描述了苯并 [1, 2-c]1, 2, 5-恶二唑 N-氧化物的新衍生物的制备。选择这些衍生物是为了研究和确认先前发现的表现出足够的抗锥虫活性所必需的结构特征。合成的化合物在体外针对克氏锥虫的上鞭毛体形式进行了测试。苯并系统中溴原子的存在产生的化合物活性低于相应的脱卤类似物。然而，5-(溴甲基)-7-溴苯并 [1, 2-c] 恶二唑 N-氧化物 (23) 是对 T. cruzi 最具细胞毒性的化合物。为此，确定了 50% 抑制剂量 (ID50)，它与 ​​Nifurtimox 的数量级相同。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200201)335:1<15::aid-ardp15>3.0.co;2-8

文献信息

• A Common, Facile and Eco-Friendly Method for the Reduction of Nitroarenes, Selective Reduction of Poly-Nitroarenes and Deoxygenation of <i>N</i> -Oxide Containing Heteroarenes Using Elemental Sulfur
  作者：Angel H. Romero、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/ejoc.202000064

  日期：2020.3.31

  A facile and convenient protocol for the reduction of nitro‐arenes and deoxygenation of heteroarenes N‐oxides under transition metal and additive free conditions has been developed. The strategy allows the selective reduction of poly‐nitroarenes as well as the efficient deoxygetaion of a variety of N‐oxides containing heteroarenes including benzofuroxanes and phenzines with a broad substrate scope

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。
• Benzo[1, 2-c]1, 2, 5-oxadiazole N-Oxide Derivatives as Potential Antitrypanosomal Drugs. Structure-Activity Relationships. Part II
  作者：Gabriela Aguirre、Hugo Cerecetto、Rossanna Di Maio、Mercedes González、Williams Porcal、Gustavo Seoane、Miguel A. Ortega、Ignacio Aldana、Antonio Monge、Ana Denicola

  DOI：10.1002/1521-4184(200201)335:1<15::aid-ardp15>3.0.co;2-8

  日期：2002.1

  The preparation of new derivatives of benzo[1, 2‐c]1, 2, 5‐oxadiazole N‐oxide is described. These derivatives were chosen in order to investigate and confirmprevious structural features found necessary to display an adequate antitrypanosomal activity. The compounds synthesized were tested in vitro against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi.The presence of a bromine atom in the benzo system produced

  描述了苯并 [1, 2-c]1, 2, 5-恶二唑 N-氧化物的新衍生物的制备。选择这些衍生物是为了研究和确认先前发现的表现出足够的抗锥虫活性所必需的结构特征。合成的化合物在体外针对克氏锥虫的上鞭毛体形式进行了测试。苯并系统中溴原子的存在产生的化合物活性低于相应的脱卤类似物。然而，5-(溴甲基)-7-溴苯并 [1, 2-c] 恶二唑 N-氧化物 (23) 是对 T. cruzi 最具细胞毒性的化合物。为此，确定了 50% 抑制剂量 (ID50)，它与 ​​Nifurtimox 的数量级相同。