(Z)-1-chloro-1-phenyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-one | 107245-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-1-phenyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-one
• 英文别名: (Z)-1-chloro-4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 107245-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: WVGOLTWVGKYHJT-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-phenyl-1-pentyn-3-one 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(Z)-1-chloro-1-phenyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ynones和Yannaides的无金属，区域和立体控制的氢氯化和氢溴化

  摘要：

  我们开发了一种原子经济且无金属的方法，可使用易于处理的DMPU / HX（X = Br或Cl）试剂对炔酮和乙酰胺进行区域和立体选择性氢卤化反应。该反应在温和的条件下进行，并且对一系列官能团的耐受性良好。我们建议ynones的氢卤化使反通过协调一致的多分子广告-addition产品ë 3机制和ynamides的氢卤化产生SYN通过阳离子keteniminium中间-addition产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02257

文献信息

• Unsymmetrical alkenes by carbene coupling from diazirine decomposition in the presence of diazo compounds
  作者：Michael P. Doyle、Alvaro H. Devia、Kathlene E. Bassett、Jan W. Terpstra、Surendra N. Mahapatro

  DOI：10.1021/jo00384a049

  日期：1987.4
• DOYLE M. P.; DEVIA A. H.; BASSETT K. E.; TERPSTRA J. W.; MAHAPATRO S. N., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1619-1621
  作者：DOYLE M. P.、 DEVIA A. H.、 BASSETT K. E.、 TERPSTRA J. W.、 MAHAPATRO S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free, Regio-, and Stereo-Controlled Hydrochlorination and Hydrobromination of Ynones and Ynamides
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02257

  日期：2017.12.15

  We developed an atom-economical and metal-free method for the regio- and stereo-selective hydrohalogenation of ynones and ynamides using easy to handle DMPU/HX (X = Br or Cl) reagents. The reaction operates under mild conditions and a range of functional groups is well tolerated. We propose that the hydrohalogenation of ynones gives the anti-addition products via a concerted multimolecular AdE3 mechanism

  我们开发了一种原子经济且无金属的方法，可使用易于处理的DMPU / HX（X = Br或Cl）试剂对炔酮和乙酰胺进行区域和立体选择性氢卤化反应。该反应在温和的条件下进行，并且对一系列官能团的耐受性良好。我们建议ynones的氢卤化使反通过协调一致的多分子广告-addition产品ë 3机制和ynamides的氢卤化产生SYN通过阳离子keteniminium中间-addition产品。