3,3'-(ethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene) | 10605-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(ethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 1-Methyl-3-[1-(3-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 10605-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: WGSIUTKCLIYRSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-139 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0003 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(ethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene) 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2,2-di-m-tolyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Di-m-tolyl-ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3'-(ethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted addition of DMA with 1,1-diarylethylenes: application to a total synthesis of (−)-sacidumlignan B

  摘要：

  将DMA添加到1,1'-二芳基乙烯中，通过碱促进，已经被开发出来，这导致了(−)-sacidumlignan B的新合成策略。

  DOI：

  10.1039/d0ob00376j

文献信息

• Visible-Light-Enabled Oxidative Coupling of Alkenes with Dialkylformamides To Access Unsaturated Amides
  作者：Maojian Lu、Zhaowei Lin、Shanyi Chen、Hongyou Chen、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03870

  日期：2019.12.20

  A practical and direct method for oxidative cross-coupling of alkenes with dialkylformamides is established employing visible-light-enabled photoredox catalysis. This strategy allows efficient access to diverse unsaturated amides under mild reaction conditions. The application of an appropriate diaryliodonium salt was demonstrated to be critical to the success of this process. This catalyst system

  建立了一种实用且直接的方法，利用可见光使能的光氧化还原催化作用，将烯烃与二烷基甲酰胺进行氧化交联。该策略允许在温和的反应条件下有效地获得各种不饱和酰胺。事实证明，适当的二芳基碘鎓盐的应用对于该方法的成功至关重要。该催化剂体系对各种有用的官能团具有良好的耐受性。
• Bromination of 1,1-diarylethylenes with bromoethane
  作者：Ze Yu、Jialiang Jiang、Hongtai Chen、Xiangyang Tang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1943751

  日期：2021.8.18

  bromides from the corresponding 1,1-diarylethylenes. This protocol not only provides a convenient and straightforward strategy for the rapid construction of various 2,2-diarylvinyl bromides without bromine and extra oxidants, but also can improve the atom economy of Kornblum oxidative reaction.

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。
• Organocatalytic reductive coupling of aldehydes with 1,1-diarylethylenes using an <i>in situ</i> generated pyridine-boryl radical
  作者：Jia Cao、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c7sc05225a

  日期：——

  reductive coupling reaction of aldehydes with 1,1-diarylethylenes has been established via a combination of computational and experimental studies. Density functional theory calculations and control experiments suggest that the ketyl radical from the addition of the pyridine-boryl radical to aldehydes is the key intermediate for this C–C bond formation reaction. This metal-free reductive coupling reaction

  通过计算和实验研究的结合，已经建立了促进醛与 1,1-二芳基乙烯的还原偶联反应的吡啶-硼基自由基。密度泛函理论计算和控制实验表明，将吡啶-硼基自由基加成到醛中的酮基自由基是该 C-C 键形成反应的关键中间体。这种无金属还原偶联反应具有广泛的底物范围和良好的功能相容性。
• Lewis Acid Catalyzed Ring‐Opening Reaction of Cyclobutanones towards Conjugated Enones
  作者：Min Zhang、Jiqiang Gao、Jinbo Zhao、Tingtian Qiu、Zhongjuan Li、Ziteng Guo、Chunhui Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202101335

  日期：2021.12.7

  An unprecedented Fe-catalyzed ring-opening reaction of simple cyclobutanones was disclosed. Such a novel approach gives access to substituted conjugate enones with good functional group tolerance in high yields under mild conditions.

  公开了一种前所未有的铁催化的简单环丁酮的开环反应。这种新方法可以在温和条件下以高产率获得具有良好官能团耐受性的取代共轭烯酮。
• Visible-Light-Promoted Trifluoromethylthiolation of Styrenes by Dual Photoredox/Halide Catalysis
  作者：Roman Honeker、R. Aleyda Garza-Sanchez、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201600190

  日期：2016.3.18

  report a new visible‐light‐promoted strategy to access radical trifluoromethylthiolation reactions by combining halide and photoredox catalysis. This approach allows for the synthesis of vinyl–SCF3 compounds of relevance in pharmaceutical chemistry directly from alkenes under mild conditions with irradiation from household light sources. Furthermore, alkyl–SCF3‐containing cyclic ketone and oxindole

  在这里，我们报告了一种新的可见光促进的策略，通过结合卤化物和光氧化还原催化来进行自由基三氟甲基硫醇化反应。这种方法可以在温和条件下用家用光源直接从烯烃中合成与药物化学相关的乙烯基-SCF 3化合物。此外，可通过自由基-极性交叉半频哪醇和环化过程获得含烷基-SCF 3的环酮和羟吲哚衍生物。廉价的卤化物盐在激活三氟甲基硫醇化试剂朝光氧化还原催化起关键作用，并有助于SCF 3自由基的形成。