1,1-Bis(4-methylsulfanylphenyl)ethanol | 460742-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Bis(4-methylsulfanylphenyl)ethanol
• CAS: 460742-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₈OS₂
• 分子量: 290.45
• InChiKey: IYDMVFJHEQVOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis(4-methylsulfanylphenyl)ethanol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,2-bis-(p-methylthiophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Bis(4-methylsulfanylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二苯基乙基对硝基苯甲酸酯的溶剂分解中取代基效应的非线性和非可加性

  摘要：

  1,1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物 Y-Ar(X-Ar)CMe-LG (LG = OPNB, Cl) 的溶剂分解速率已在 25 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中通过电导测定. 对于对称子系列 (X = Y)，发现了线性 Yukawa-Tsuno (Y-T) 相关性，显示了整个取代基范围的精确可加性关系，ρsym = -3.78 和 rsym = 0.77。不对称子集（X ≠ Y）给出了统计上不太可靠的 Y-T 相关性，当固定取代基 Y 变得更加供电子时，表观 ρ 值显着降低，这符合反应性 - 选择性关系的预期。在整个分散模式中，任何固定 Y 子集中的强 p-π-供体和吸电子取代基都表现出与参考 ρsym 线上 X = Y 点的显着速率增强偏差，这表明过渡态的反哈蒙德位移。然而，pKR+ val 之间存在精确的扩展布朗斯台德线性关系……

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1371