(S)-N-allyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine | 160865-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-allyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (S)-(-)-N-allyl-N-(1-phenylethyl)allylamine；(S)-N,N-diallyl-α-methylbenzylamine；N-allyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine；(S)-N,N-diallyl-(1-phenylethyl)amine；(s)-N,N-diallyl-1-phenylethylamine；N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 160865-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: ZUKMOCSJPVKFBQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine 在 碳酸氢钠 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-(-)-N-(1-phenylethyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  Lemarie-Audoire, Sandrine; Savignac, Monique; Dupuis, Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1157 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 3-溴丙烯 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-N-allyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Lemarie-Audoire, Sandrine; Savignac, Monique; Dupuis, Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1157 - 1166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Regioselective Hydroamination of Styrenes with Polymethylhydrosiloxane and Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201304365

  日期：2013.10.4

  Playing Reversi with H and N: A copper‐catalyzed intermolecular regioselective hydroamination of styrenes with polymethylhydrosiloxane and hydroxylamine derivatives has been developed. The catalysis accommodates challenging β‐substituted substrates. Moreover, the chiral biphosphine‐ligated copper complex successfully forms benzylamines with good enantiomeric ratios.

  与H和N进行逆反应：已经开发了铜催化的苯乙烯与聚甲基氢硅氧烷和羟胺衍生物的分子间区域选择性加氢胺化反应。催化作用可适应具有挑战性的β-取代的底物。此外，手性双膦连接的铜络合物可成功形成具有良好对映体比率的苄胺。
• Direct Chemical Method for Preparing 2,3-Epoxyamides Using Sodium Chlorite
  作者：Lilia Fuentes、Urbano Osorio、Leticia Quintero、Herbert Höpfl、Nixache Vázquez-Cabrera、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo300542d

  日期：2012.7.6

  mediated by hypochlorite ion, which is formed in situ by reduction of sodium chlorite. The reaction conditions tolerate the presence of free hydroxyl groups and typical functional groups such as TBS, aryl, alkyl, allyl, acetyl, and benzyl groups; however, when an activated aromatic ring (e.g., sesamol) is present in the substrate, the use of a scavenger is necessary.

  据报道，一种直接的方法是使用亚氯酸钠通过串联的C–H氧化/双键环氧化从叔烯丙胺制备2，3-环氧酰胺。显然，反应过程包括两个步骤：（i）用亚氯酸钠将起始烯丙胺烯丙基氧化为相应的不饱和烯丙基酰胺，然后（ii）由次氯酸根离子将烯丙基酰胺环氧化为2,3-环氧酰胺，形成通过还原亚氯酸钠就地还原。反应条件容许存在游离羟基和典型的官能团，例如TBS，芳基，烷基，烯丙基，乙酰基和苄基；然而，当基质中存在活化的芳环（例如芝麻酚）时，必须使用清除剂。
• Synthesis of non-natural cyclic amino acids from available unsaturated tertiary amines
  作者：I. D. Titanyuk、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428010090022

  日期：2010.9

  New approach is developed to the synthesis of cyclic amino acids derivatives. Unsaturated tertiary amines react with ethyl diazoacetate under the catalysis by copper catalyst Cu(F3acac)2 leading to the formation of products of [2,3]-sigmatropic rearrangement which via the metathesis of double bonds undergo a ring closure. The subsequent hydrogenation of compounds obtained furnished esters of 6- and

  开发了合成环状氨基酸衍生物的新方法。在铜催化剂Cu（F 3 acac）2的催化下，不饱和叔胺与重氮乙酸乙酯反应，导致形成[2,3]-σ重排的产物，该产物通过双键的复分解而闭环。随后获得的化合物的氢化提供了6元和7元环状α-氨基酸的酯。除外消旋外，还获得旋光化合物，特别是（R）-和（S）-哌酸的酯。
• Synthesis of enantiomerically pure (+)- and (−)-protected 5-aminomethyl-1,3-oxazolidin-2-one derivatives from allylamine and carbon dioxide
  作者：Isabelle Fernández、Luis Muñoz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.006

  日期：2006.10

  The stereoselective synthesis of enantiomerically pure (5R)- and (5S)-aminomethyl-oxazolidinones with different protecting groups have been carried out from an allyl amine as the source of the carbon backbone. The key reaction is the high yield iodiocyclization of enantiomerically pure allylphenethyl amine in the presence of carbon dioxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective deprotection of allyl amines using palladium
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Monique Savignac、Jean Pierre Genêt、Jean-Marie Bernard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00003-u

  日期：1995.2

  Mono and diallylamines can be cleaved using Pd(0) catalyst and 2-mercaptobenzoic acid as nucleophile. This methodology has been successfully used for the sequential deprotection of diallylamines. The yields of desallylation are good to quantitative.