thiophene-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone | 99968-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: thiophene-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 3-thiophenecarboxaldehyde thiosemicarbazone；3-thiophene aldehyde thiosemicarbazone；{[(Thiophen-3-yl)methylidene]amino}thiourea；(thiophen-3-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 99968-76-0
• 化学式: C₆H₇N₃S₂
• mdl: MFCD00955171
• 分子量: 185.274
• InChiKey: ZSSANNLIWCSLCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  329.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone 在 亚碘酰苯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Thiophen-3-yl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 thiophene-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  含噻吩的半三明治钌-芳烃配合物含硫代半氨基甲酮：合成与结构表征

  摘要：

  新颖构象刚性半夹心有机钌（II）络合物（[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 1 -小号-tsc 1）氯2 ]，（1）; [（η 6 - p -cymene）的Ru（ η 1 -小号-tsc 2）氯2 ]，（2）和[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 2 - N，S -tsc 3）CL]氯，（3）已经从反应合成的[{（η 6 -对异丙基苯甲烷）的RuCl} 2（μ-Cl）的2 ]分别以1：2的形式存在硫代半碳杂唑酮TSC 1（2-乙酰基-5-氯-噻吩硫代半碳zone酮），TSC 2（2-乙酰基-5-甲基-噻吩硫代半碳zone酮）和TSC 3（3-噻吩醛硫代半碳zone酮）。甲醇和所有配合物中的M比已通过元素分析，UV-Vis，FT-IR和1 H NMR光谱进行了表征。TSC的晶体结构1，TSC 2和[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 1 -小号-tsc 2）氯2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.01.013

文献信息

• Half-sandwich ruthenium-arene complexes with thiophen containing thiosemicarbazones: Synthesis and structural characterization
  作者：Pelin Köse Yaman、Betül Şen、Cansu Sonay Karagöz、Elif Subaşı

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.01.013

  日期：2017.3

  complex (2) show a distorted octahedral geometry around the ruthenium centre. The mononuclear complex adopts a typical three legged piano-stool geometry (a description commonly used for half–sandwich compounds) with the metal centre coordinated by two chlorides and a TSC ligand. The coordination geometry around RuII atom is distorted octahedron with three sites occupied by the p-cymene ligand (with an ƞ6

  新颖构象刚性半夹心有机钌（II）络合物（[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 1 -小号-tsc 1）氯2 ]，（1）; [（η 6 - p -cymene）的Ru（ η 1 -小号-tsc 2）氯2 ]，（2）和[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 2 - N，S -tsc 3）CL]氯，（3）已经从反应合成的[（η 6 -对异丙基苯甲烷）的RuCl} 2（μ-Cl）的2 ]分别以1：2的形式存在硫代半碳杂唑酮TSC 1（2-乙酰基-5-氯-噻吩硫代半碳zone酮），TSC 2（2-乙酰基-5-甲基-噻吩硫代半碳zone酮）和TSC 3（3-噻吩醛硫代半碳zone酮）。甲醇和所有配合物中的M比已通过元素分析，UV-Vis，FT-IR和1 H NMR光谱进行了表征。TSC的晶体结构1，TSC 2和[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 1 -小号-tsc 2）氯2
• Synthesis and biological evaluation of thiosemicarbazone derivatives
  作者：Murat Doğan、Ümit M. Koçyiğit、Meliha Burcu Gürdere、Mustafa Ceylan、Yakup Budak

  DOI：10.1007/s12032-022-01784-y

  日期：——

  negative E values than Imatinib (already used as a drug). For this, in vitro anticancer studies of these molecules were done. The cytotoxic activities of thiosemicarbazone derivatives (3a-y) were evaluated on C6 glioma and MCF7 breast cancer cell lines at 24 h, and Imatinib was used as the positive control. According to the results of the cytotoxicity assay, it can be said that the five compounds (3b

  本研究首先合成了22个氨基硫脲衍生物( 3a-y )。然后，利用SwissADME和admetSAR程序对这些分子的ADME参数、药代动力学特性、类药结构和药物化学适用性进行了理论研究。根据这些理论研究的结果，可以说这些化合物的生物利用度和生物活性可能很高。使用 Hex 8.0.0 对接软件分析配体（氨基硫脲衍生物）和靶向蛋白（C6 的蛋白 78 (GRP78) 和醌还原酶 2（MCF 7 的 4ZVM）之间的计算机分子对接。根据对接数据，几乎所有分子都有较高的负E值高于伊马替尼（已用作药物）。为此，对这些分子进行了体外抗癌研究。氨基硫脲衍生物( 3a-y )对C6胶质瘤和MCF7乳腺癌细胞系24 h的细胞毒活性进行了评价，以伊马替尼为阳性对照。根据细胞毒性测定的结果，可以说这五种化合物（3b、c、f、g和m，IC 50  = 10.59–9.08 μg/mL；伊马替尼 IC 50  = 11
• Synthesis and molecular docking studies of 5-acetyl-2-(arylidenehydrazin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazoles as α-amylase inhibitors
  作者：Hasnain Mehmood、Muhammad Haroon、Tashfeen Akhtar、Simon Woodward、Hina Andleeb

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131807

  日期：2022.2
• Synthesis, crystal structure and characterization of 3-thiophene aldehyde thiosemicarbazone and its complexes with cobalt(II), nickel(II) and copper(II)
  作者：Kusaï Alomar、Mustayeen A. Khan、Magali Allain、Gilles Bouet

  DOI：10.1016/j.poly.2009.02.042

  日期：2009.5

  The reaction of cobalt(II), nickel(II), copper(II) chlorides and bromides with 3-thiophene aldehyde thiosemicarbazone (3TTSCH) leads to the formation of a series of new complexes: [Co(3TTSC)(2)], [Ni(3TTSC)(2)], [CuCl(3TTSC](2), [CuBr(3TTSC)](2) and [CuBr2 (3TTSCH)]. The crystal structures of the free ligand and of the compound [Ni(3TTSC)(2)] have been determined by X-ray diffraction methods. For all these complexes, the central ion is coordinated through the sulfur and the azomethine nitrogen atom of the thiosemicarbazone. [Co(3TTSC)(2)], [Ni(3TTSC)(2)] and [CuBr2(3TTSCH)] are mononuclear species, while [CuCl(3TTSC)](2) and [CuBr(3TTSC)](2) are binuclear complexes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gupta, Sanjay Sen, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1990, vol. 20, p. 783 - 792
  作者：Gupta, Sanjay Sen

  DOI：——

  日期：——