tert-butyl (2R)-2-((1S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]amino-3-hydroxypropyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate | 784192-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-((1S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]amino-3-hydroxypropyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-3-hydroxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 784192-06-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: NOCQDPCQHXBUGY-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-((1S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]amino-3-hydroxypropyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl N-[(1S,7aR)-perhydro-1-pyrrolizinyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]amino-1-(phenylsulfonyl)methyl]tetrahydro-1H-1-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (2R)-2-((1S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]amino-3-hydroxypropyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y