(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 643036-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 643036-38-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: GNBMVUNINFOGDN-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以92%的产率得到(2R)-2,4-Dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to the stereoisomers of 2,4-dimethylpentane-1,5-diol derivatives

  摘要：

  Five different routes to every stereoisomer of non-symmetric derivatives of 2,4-dimethylpentanedioic acid and/or of O-monoprotected 2.4-dimethylpentane-1,5-diols, which are common building blocks for the total synthesis of many polypropionates. have been investigated. Alkylation of the lithium enolate of N-propanoylpseudoephedrine turned out to be the most appropriate method. in connection with the synthesis of fragment C1-C5 of amphidinolide K. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.199