3,6-dichloro-4,5-dicyclobutylpyridazine | 107228-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-dichloro-4,5-dicyclobutylpyridazine
• 英文别名: 3,6-Dichloro-4,5-di(cyclobutyl)pyridazine
• CAS: 107228-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 257.163
• InChiKey: KXHUHGZRNRQIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 环丁基甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以58 %的产率得到3,6-二氯-4-环丁基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  [FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本文揭示了(6-(2H-吲唑-5-基)吡啶并[3,4-d]嘧啶-3-基)八氢环戊[c]吡咯-5-胺类化合物，用作肌动蛋白乙酰胆碱受体M4(mAChR M4)的拮抗剂。本文还揭示了制备该化合物的方法、包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2022212819A1

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR M4 D'ACÉTYLCHOLINE MUSCARINIQUE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021119254A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Disclosed herein are substituted hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文公开了取代的六氢-1H-环戊[c]吡咯化合物，这些化合物可能作为毒蕈碱乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的拮抗剂有用。本文还公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2022212819A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  Disclosed herein are (6-(2H-indazol-5-yl)pyridazin-3-yl)octahydrocyclopenta[c]pyrrol-5- amine compounds, useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4(mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文揭示了(6-(2H-吲唑-5-基)吡啶并[3,4-d]嘧啶-3-基)八氢环戊[c]吡咯-5-胺类化合物，用作肌动蛋白乙酰胆碱受体M4(mAChR M4)的拮抗剂。本文还揭示了制备该化合物的方法、包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗疾病的方法。
• [EN] N-(6-((OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-5-YI)AMINO)PYRIDAZIN-3-YL)PHENYL)CARBOXAMIDE AND (6- ((OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-5-YL)AMINO)PYRIDAZIN-3-YL)BENZAMIDE DERIVATIVES AS MACHR M4 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(6-((OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-5-YI)AMINO)PYRIDAZIN-3-YL)PHÉNYL)CARBOXAMIDE ET DE (6- ((OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-5-YL)AMINO)PYRIDAZIN-3-YL)BENZAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MACHR M4 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2022216655A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  The present invention relates to (6-((octahydrocyclopenta[c]pyrrol-5- yl)amino)pyridazin-3-yl)benzamide (R2b is -C(O)N(RA1)(RA2) and N- (6-((octahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl)amino)pyridazin-3-yl) phenyl) carboxamide (R2b is -N(RB)C(O)RC) derivatives of formula (I) wherein (II) R2bis -C(O)N(RA1)(RA2) or -N(RB)C(O)RCas antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4) for the treatment of neurodegenerative disorders, movement disorders or brain disorders, such as e.g. Parkinson's disease, drug- induced Parkinsonism, dystonia, Tourette's syndrome, dyskinesias, schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, excessive daytime sleepiness, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), Huntington's disease, chorea, cerebral palsy, and progressive supranuclear palsy. An exemplary compound is e.g. N-(4-(6-(((3aR,5s,6aS)-2-(2- fluorobenzyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl)amino)pyridazin-3-yl) phenyl)acetamide (A1) (III).

  本发明涉及式(I)中的(6-((八氢环戊[c]吡咯-5-基)氨基)吡啶并[3,4-d]嗪-3-基)苯甲酰胺(R2b为-C(O)N(RA1)(RA2)或N-(6-((八氢环戊[c]吡咯-5-基)氨基)吡啶并[3,4-d]嗪-3-基)苯基)羧酰胺(R2b为-N(RB)C(O)RC)衍生物，作为胆碱能受体M4 (mAChR M4)的拮抗剂，用于治疗神经退行性疾病、运动障碍或脑部疾病，例如帕金森病、药物诱导的帕金森病、痉挛、图雷特综合征、运动障碍、精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、过度日间嗜睡、注意力缺陷多动障碍(ADHD)、亨廷顿病、舞蹈病、脑瘫和进行性核上性麻痹等。其中一种示例化合物是N-(4-(6-(((3aR,5s,6aS)-2-(2-氟苯基甲基)八氢环戊[c]吡咯-5-基)氨基)吡啶并[3,4-d]嗪-3-基)苯基)乙酰胺(A1) (III)。
• US4628088A
  申请人：——

  公开号：US4628088A

  公开（公告）日：1986-12-09
• [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2022140499A8

  公开（公告）日：2023-06-29