N-(1-pyridin-2-ylethyl)cyclobutanecarboxamide | 940237-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-pyridin-2-ylethyl)cyclobutanecarboxamide
• CAS: 940237-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: NCIQQQKLPZGKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(1-pyridin-2-ylethyl)cyclobutanecarboxamide 在 十二羰基三钌 、 乙烯 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 168.0h， 以21%的产率得到3-(1-(pyridin-2-yl)ethyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化脂族酰胺的环羰基化反应，通过未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性活化

  摘要：

  描述了使用2-吡啶基甲胺作为导向基团并结合Ru 3（CO）12作为催化剂，脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的区域选择性羰基化。酰胺中2-吡啶基甲胺部分的存在对于反应的成功至关重要。尽管没有将乙烯掺入产物中，但是乙烯的存在对于进行反应也是必不可少的。此外，添加H 2O对于反应有效进行很重要。与亚甲基CH键相比，该反应显示出对甲基CH键的高度优先选择，即使亚甲基CH键也被氧原子或芳基激活。另外，该反应耐受各种官能团，例如MeO，Cl，CF 3，CN，甚至Br取代基。尽管使用α，α-二取代的脂族酰胺可以得到高的产率，但是α-单取代的脂族酰胺的反应可以以较低的产率得到相应的羰基化产物。在α-单取代的脂族酰胺中使用空间上需要的导向基团，例如1-（2-吡啶基乙基）胺部分，提高了产物的产率。酰胺与Ru 3的化学计量反应（CO）12得到稳定的二核钌配合物，为单个钌配合物，其中2-吡啶基甲基氨基部分与N

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶)乙胺 、 环丁基甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-(1-pyridin-2-ylethyl)cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻苯二甲酰丙氨酸与受阻芳基碘化物的β-C（sp 3）–H芳基化：复杂β-芳基α-氨基酸的合成†

  摘要：

  建立了钯-催化的2-（2-吡啶基）乙胺（PE）助剂的脂肪族羧酰胺的β-C（sp 3）-H芳基化反应的有效方案。PE助剂在促进初级C（sp 3）-H键与位阻芳基碘化物的芳基化方面具有独特的作用。在邻位带有烷氧基，羰基，硝基和卤素基团的各种芳基碘化物可以与PE偶联的邻苯二甲酰丙氨酸底物反应，产率中等至优异。这些反应为从容易获得的起始原料制备复杂的β-芳基α-氨基酸产物提供了有用的解决方案。

  DOI：

  10.1039/c5ob02580j

文献信息

• Palladium-catalyzed β-C(sp³)–H arylation of phthaloyl alanine with hindered aryl iodides: synthesis of complex β-aryl α-amino acids
  作者：Xuekai Zhang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1039/c5ob02580j

  日期：——

  ethylamine (PE) auxiliary was developed. The PE auxiliary is uniquely effective at facilitating the arylation of primary C(sp3)–H bonds with sterically hindered aryl iodides. A variety of aryl iodides bearing alkoxyl, carbonyl, nitro and halogen groups on the ortho position can react with the PE-coupled phthaloyl alanine substrate in moderate to excellent yield. These reactions offer a useful solution

  建立了钯-催化的2-（2-吡啶基）乙胺（PE）助剂的脂肪族羧酰胺的β-C（sp 3）-H芳基化反应的有效方案。PE助剂在促进初级C（sp 3）-H键与位阻芳基碘化物的芳基化方面具有独特的作用。在邻位带有烷氧基，羰基，硝基和卤素基团的各种芳基碘化物可以与PE偶联的邻苯二甲酰丙氨酸底物反应，产率中等至优异。这些反应为从容易获得的起始原料制备复杂的β-芳基α-氨基酸产物提供了有用的解决方案。
• Ruthenium-catalyzed cyclocarbonylation of aliphatic amides through the regioselective activation of unactivated C(sp3)–H bonds
  作者：Nao Hasegawa、Kaname Shibata、Valentine Charra、Satoshi Inoue、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.006

  日期：2013.6

  The regioselective carbonylation of unactivated C(sp3)–H bonds of aliphatic amides, using 2-pyridinylmethylamine as a directing group in conjunction with Ru3(CO)12 as a catalyst is described. The presence of a 2-pyridinylmethylamine moiety in the amides is crucial for the success of the reaction. Although ethylene is not incorporated into the products, its presence is also essential for the reaction

  描述了使用2-吡啶基甲胺作为导向基团并结合Ru 3（CO）12作为催化剂，脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的区域选择性羰基化。酰胺中2-吡啶基甲胺部分的存在对于反应的成功至关重要。尽管没有将乙烯掺入产物中，但是乙烯的存在对于进行反应也是必不可少的。此外，添加H 2O对于反应有效进行很重要。与亚甲基CH键相比，该反应显示出对甲基CH键的高度优先选择，即使亚甲基CH键也被氧原子或芳基激活。另外，该反应耐受各种官能团，例如MeO，Cl，CF 3，CN，甚至Br取代基。尽管使用α，α-二取代的脂族酰胺可以得到高的产率，但是α-单取代的脂族酰胺的反应可以以较低的产率得到相应的羰基化产物。在α-单取代的脂族酰胺中使用空间上需要的导向基团，例如1-（2-吡啶基乙基）胺部分，提高了产物的产率。酰胺与Ru 3的化学计量反应（CO）12得到稳定的二核钌配合物，为单个钌配合物，其中2-吡啶基甲基氨基部分与N