benzothiophene-4-acetyl chloride | 98994-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzothiophene-4-acetyl chloride
• 英文别名: 4-benzothiopheneacetyl chloride；4-benzothiophenacetyl chloride；4-thianaphtheneacetyl chloride；Benzo[b]thiophene-4-acetyl chloride；2-(1-benzothiophen-4-yl)acetyl chloride
• CAS: 98994-31-1
• 化学式: C₁₀H₇ClOS
• 分子量: 210.684
• InChiKey: BDYPPWZVYZVDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiophene-4-acetyl chloride 、 (1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己烷-1-胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1-benzothiophen-4-yl)-N-[(1R,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]acetamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。2.新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  本文描述了新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的κ阿片受体亲和力和mu / k阿片受体选择性的化学合成和结构-活性关系（SAR）的发展。通过考虑对原型kappa选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（ 1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺）（1）。报道了23种新化合物的Kappa和mu阿片受体结合亲和力。观察到，通过C-4位连接的苯并[b]噻吩芳族系统获得了最佳的mu / kappa受体选择性，根据空间和电子参数进行讨论。酰胺键已被反向酰胺，酯，氨基亚甲基，硫代酰胺和仲酰胺取代。这些等排物中最好的是N-甲基酰胺。与未取代的化合物，例如化合物14，反式-（+/-）-N-甲基-N- [2- []相比，PD117302的吡咯烷环在3-位被羟基亚甲基取代提高了mu /κ选择性。 3-（羟甲基）-1-吡咯烷基]环己基] -4-苯并[b]呋喃乙酰胺单盐酸盐，mu

  DOI：

  10.1021/jm00127a036
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophene-4-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.67h， 生成 benzothiophene-4-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  perhydro-2（1 H）-喹喔啉酮和perhydropyrrolo [1,2 - a ] quinoxalin-4（5 H）-one衍生物的合成

  摘要：

  新颖的反式-二环-全氢化2（1 ħ）-quinoxalinones 4,6和7和三环-全氢[1,2一]喹喔啉-4（5 ħ） -酮衍生物8和9制备经由一个氮丙啶2和3与α-氨基酸甘氨酸，L-丙氨酸，L-脯氨酸和L-苯丙氨酸的开环和自发的闭环反应。该方法用于制备5和10，它们是κ阿片类化合物1的新型刚性类似物。氮丙啶3的处理用氨基甲酸甲酯得到环状脲11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240512
• 作为试剂：
  描述：

  trans-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]amine 、 benzothiophene-4-acetyl chloride 在 benzothiophene-4-acetyl chloride 作用下， 以69的产率得到(+)-2-(Benzothiophen-4-yl)-N-methyl-N-((1R,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aminocyclohexylamides for antiarrhythmic and anaesthetic uses

  摘要：

  本发明提供了使用氨基环己酰胺阻断心脏或神经组织中钠通道的方法。本发明还提供了包括氨基环己酰胺和使用该化合物治疗心律失常或诱导局部麻醉的说明的试剂盒。

  公开号：

  US05506257A1

文献信息

• Highly selective .kappa.-opioid analgesics. 3. Synthesis and structure-activity relationships of novel N-[2-(1-pyrrolidinyl)-4- or -5-substituted cyclohexyl]arylacetamide derivatives
  作者：Paul R. Halfpenny、David C. Horwell、John Hughes、John C. Hunter、David C. Rees

  DOI：10.1021/jm00163a047

  日期：1990.1

  positions of the cyclohexyl ring with the methyl ether and spiro tetrahydrofuran groups. It is observed that optimal mu/kappa-receptor selectivity is obtained when the oxygen atom of the methyl ether or the tetrahydrofuran ring is joined to the equatorial C-4 position. Hence, (-)-(5 beta,7 beta,8 alpha)-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1- oxaspiro[4.5]dec-8-yl]benzo[b]furan-4-acetamide monohydrochloride

  本文介绍了14种新型N- [2-（1-吡咯烷基）-4-或-5-取代-环己基]芳基乙酰胺衍生物的化学合成，mu /κ阿片受体选择性和镇痛活性。原型κ选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺，2）已在C-区被区域和立体选择性取代具有甲基醚和螺四氢呋喃基团的环己基环的4和C-5位。观察到，当甲基醚或四氢呋喃环的氧原子连接至赤道C-4位时，可获得最佳的mu / kappa受体选择性。因此，（-）-（5 beta，7 beta，8 alpha）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4]。5] dec-8-基]苯并[b]呋喃-4-乙酰胺一盐酸盐（21）在体外具有非常高的kappa阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.83 nM，mu / kappa = 1520）是最有效的曾报道过κ选择性镇痛药。当通过静脉内给药的大鼠足压试验（分别为MPE50
• Highly selective .kappa. opioid analgesics. Synthesis and structure-activity relationships of novel N-[(2-aminocyclohexyl)aryl]acetamide and N-[(2-aminocyclohexyl)aryloxy]acetamide derivatives
  作者：Colin R. Clark、Paul R. Halfpenny、Raymond G. Hill、David C. Horwell、John Hughes、Terry C. Jarvis、David C. Rees、David Schofield

  DOI：10.1021/jm00399a025

  日期：1988.4

  structure-activity relationships (SAR) of mu and kappa opioid binding affinities, and analgesic properties of a series of novel highly selective kappa opioid N-[(2-aminocyclohexyl)aryl]acetamide and N-[(2-aminocyclohexyl)aryloxy] acetamide derivatives. Ten compounds, 14, 15, 31-37, and 39 (Tables I and II), show a marked kappa selectivity of greater than 100:1 over mu binding, with high affinity for the kappa

  本文描述了mu和kappa阿片样物质的亲和性的合成，构效关系（SAR）以及一系列新型高选择性kappa阿片样物质N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺和N-[（2 -氨基环己基）芳氧基]乙酰胺衍生物。十种化合物（14、15、31-37和39）（表I和II）在mu结合上表现出明显的kappa选择性大于100：1，对kappa阿片受体具有高亲和力（约10（-8） -10（-9）M）。化合物39（S，S-反式）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基] -4-苯并[b]呋喃乙酰胺氢溴酸盐具有最高的mu / k选择性，即780：1（kappa Ki = 4.2 nM），迄今报道。这些化合物中的四种14、15和它们的S，S-trans对映体37和39分别通过口服给药产生有效的镇痛作用，通过鼠爪压力测试（RPP）进行分析（MPE50分别为24、26、8.3和12 mg / kg）。R，R-反式异构
• [EN] AMINOCYCLOHEXYLAMIDES FOR ANTIARRHYTHMIC AND ANAESTHETIC USES
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO1993019056A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) This invention provides aminocyclohexylamides for use within methods of blocking sodium channels in cardiac or neuronal tissue and for use in the manufacture of medicaments to block sodium channels in cardiac or neuronal tissue. This invention also provides commercial kits comprising a pharmaceutical composition containing aminocyclohexylamides and, instructions for the use of the pharmaceutical composition for arrhythmia or for the inducement of local anaesthesia.(FR) L'invention se rapporte à des aminocyclohexylamides devant être utilisés avec des procédés de blocage de canaux de sodium dans des tissus cardiaques ou neuronaux, et devant être utilisés pour la production de médicaments bloquant les canaux de sodium dans des tissus cardiaques ou neuronaux. L'invention se rapporte également à des kits pouvant être utilisés dans le commerce, et comprenant une composition pharmaceutique contenant ces aminocyclohexylamides ainsi que des instructions permettant d'utiliser la composition pharmaceutique pour traiter l'arythmie ou pour produire une anesthésie locale.

  该发明提供了氨基环己基酰胺，用于阻断心脏或神经组织中的钠通道的方法，并用于制造阻断心脏或神经组织中的钠通道的药物。该发明还提供商业套件，包括含有氨基环己基酰胺的药物组合物和用于心律失常或诱导局部麻醉的使用说明。
• [EN] MIXTURES OF ENANTIOMERS OF AMINOCYCLOHEXYLAMIDES TO PRODUCE SIMULTANEOUS ANALGESIA WITH LOCAL ANAESTHESIA OR ANTIARRHYTHMIA<br/>[FR] MELANGES D'ENANTIOMERES D'AMINOCYCLOHEXYLAMIDES PERMETTANT DE PRODUIRE UNE ANALGESIE SIMULTANEE AVEC ANESTHESIE LOCALE OU ANTIARYTHMIE
  申请人：NORTRAN PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999016431A1

  公开（公告）日：1999-04-08

  (EN) The present invention provides compositions and methods for providing analgesia during the treatment of cardiac arrythmias or the induction of local anaesthesia. The compositions of the present invention include a plurality of vicinal aminocyclohexylamide enantiomers in ratios of stereo-specific configurations.(FR) L'invention concerne des compositions et des procédés permettant d'assurer une analgésie pendant le traitement d'arythmies cardiaques ou l'induction de l'anesthésie locale. Les compositions faisant l'objet de cette invention renferment une pluralité d'énantiomères vicinaux aminocyclohexylamides dans des rapports à configurations de type stéréo.

  该发明提供了在治疗心律失常或诱导局部麻醉过程中提供镇痛作用的组合物和方法。该发明的组合物包括多种具有立体特异性配置比例的邻氨基环己烷酰胺对映体。
• 1-(2-Arylethyl)-Pyrrolidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0483580A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  Neue 1-(2-Arylethyl)-pyrrolidine der Formel I worin Ar, R¹, R² und R³ die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, zeigen analgetische Eigenschaften.

  式 I 的新 1-(2-芳基乙基)-吡咯烷类化合物 其中 Ar、R¹、R² 和 R³ 具有权利要求 1 所述的含义、 具有镇痛特性。